(4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)methanol | 1338952-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: [4-(4-Phenyltriazol-1-yl)phenyl]methanol；[4-(4-phenyltriazol-1-yl)phenyl]methanol
• CAS: 1338952-02-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: DUIDIYFNMKSODF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 在 potassium fluoride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 C₃₉H₄₆ClCuN₂ 、 苯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过氢化硅烷化的羰基官能团的化学选择性还原：一锅集成点击催化与氢化硅烷化。

  摘要：

  在本文中，我们报道了在环境温度下使用负载量低（0.25 mol％）的异常N-杂环卡宾1的铜（I）催化剂通过氢化硅烷化反应在短时间内反应中羰基官能团的化学选择性还原，该催化剂负载量低（0.25 mol％）。α，β-不饱和羰基化合物的氢化硅烷化反应选择性地朝1,2-加成（C = O）进行，从而以高收率得到相应的烯丙醇。此外，当两个可还原的官能团如亚胺和酮基存在于同一分子中时，该催化剂选择性地降低酮的官能度。此外，1 通过在一个锅中结合惠斯根环加成反应和氢化硅烷化反应以连续方式使用三氯甲烷，可产生一系列功能化的三唑取代的醇，收率极高。

  DOI：

  10.1021/jo501505j

文献信息

• Ligand-Assisted, Copper(II) Acetate-Accelerated Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Heather A. Michaels、Lei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201100426

  日期：2011.10.4

  advantageous under copper(II) acetate‐mediated conditions. The copper(II) acetate‐mediated formation of the three triazolyl groups in a tris(triazolyl)‐based ligand occurs sequentially with an inhibitory effect in the last step. The kinetic investigations of the ligand‐assisted reactions reveal an interesting mechanistic dependence on the relative affinity of azide and alkyne to copper (II). In addition

  聚三唑配体，例如广泛使用的三[（1-苄基-1  H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺（TBTA），被证明有助于乙酸铜（II）介导的叠氮化物-炔烃涉及非螯合叠氮化物的环加成（AAC）反应。三（2- 4-[[（二甲氨基）甲基] -1  H1,2,3-三唑-1-基}乙胺（DTEA）在许多反应中均优于TBTA。DTEA在各种极性和非极性溶剂（包括水和甲苯）中的令人满意的溶解度，使其在乙酸铜（II）介导的条件下具有优势。在基于三（三唑基）的配体中，乙酸铜（II）介导的三个三唑基的形成顺序发生，并在最后一步具有抑制作用。配体辅助反应的动力学研究揭示了一种有趣的机制，其依赖于叠氮化物和炔烃对铜（II）的相对亲和力。除了将乙酸铜（II）介导的AAC反应的范围扩大到包括非螯合叠氮化物之外，这项工作还为标题反应与炔烃氧化均偶联反应之间的机理协同作用提供了证据。