(E)-5-(ethylthio)-1,5-diphenylpent-1-en-3-one | 1321898-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(ethylthio)-1,5-diphenylpent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-5-ethylthio-1,5-diphenylpent-1-en-3-one
• CAS: 1321898-28-5
• 化学式: C₁₉H₂₀OS
• 分子量: 296.433
• InChiKey: WSNILSYODZICAU-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(ethylthio)-1,5-diphenylpent-1-en-3-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,5S,E)-5-ethylthio-1,5-diphenylpent-1-en-3-ol 、 (E)-5-ethylthio-1,5-diphenylpent-1-en-3-ol 、 (3S,5R,E)-5-ethylthio-1,5-diphenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子间炔烃加氢酰化：通过动力学拆分对映选择性合成α-和β-取代的酮

  摘要：

  清理了！分子间炔烃加氢酰化代表了可以以对映选择性方式进行的过渡金属催化加氢酰化反应的新范围。通过动力学拆分程序，外消旋的α-和β-取代的醛都可以转化为相应的对映异构体富集的取代烯酮产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001748
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-(ethylthio)-3-phenylpropanal 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 碳酸丙烯酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(E)-5-(ethylthio)-1,5-diphenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Replacing dichloroethane as a solvent for rhodium-catalysed intermolecular alkyne hydroacylation reactions: the utility of propylene carbonate

  摘要：

  丙烯碳酸酯是用于钌催化的分子间炔烃水解反应的优秀溶剂，能够高效地将多种β-S-醛和炔烃结合，生成酮类产物。有效使用丙烯碳酸酯消除了对二氯乙烷作为溶剂的需求。

  DOI：

  10.1039/c1gc15293a