3-(ethylthio)-3-phenylpropanal | 68195-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(ethylthio)-3-phenylpropanal
• 英文别名: 3-Ethylsulfanyl-3-phenylpropanal
• CAS: 68195-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: QANIHGKBHHLIFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.069 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethylthio)-3-phenylpropanal 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以69%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Desulfenylation of β-Alkylthio- and β-Arylthio-aldehydes and -ketones to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29033
• 作为产物：
  描述：

  3-(isopropylthio)-3-phenylpropanal 在 六氟异丙醇 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(ethylthio)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的磺胺-迈克尔加成

  摘要：

  已经开发了一种有效的N-杂环卡宾（NHC）催化的烯醛和硫醇之间的磺胺-迈克尔加成（SMA）。在10摩尔％稳定的游离卡宾IPr的催化下，并以20摩尔％的六氟异丙醇（HFIP）作为添加剂，使烯醛与各种硫醇反应，以54-98％的产率提供SMA加合物。在此过程中，游离卡宾通过氢键优先与硫醇相互作用，并且未观察到NHC催化的扩展Umpolung转化。

  DOI：

  10.1039/c7cc07269d

文献信息

• Traceless Rhodium-Catalyzed Hydroacylation Using Alkyl Aldehydes: The Enantioselective Synthesis of β-Aryl Ketones
  作者：Anaïs Bouisseau、Ming Gao、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201604035

  日期：2016.10.24

  A one‐pot three‐step sequence involving Rh‐catalyzed alkene hydroacylation, sulfide elimination and Rh‐catalyzed aryl boronic acid conjugate addition gave products of traceless chelation‐controlled hydroacylation employing alkyl aldehydes. The stereodefined β‐aryl ketones were obtained in good yields with excellent control of enantioselectivity. Good variation of all three reaction components is possible

  一锅三步序列涉及 Rh 催化的烯烃加氢酰化、硫化物消除和 Rh 催化的芳基硼酸缀合物加成，得到使用烷基醛的无痕螯合控制的加氢酰化产物。立体定义的β-芳基酮以良好的产率获得，并且对映选择性具有出色的控制。所有三种反应组分的良好变化是可能的。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Chelation Controlled Alkene and Alkyne Hydroacylation:  Synthetic Scope of β-<i>S</i>-Substituted Aldehyde Substrates
  作者：Michael C. Willis、Helen E. Randell-Sly、Robert L. Woodward、Steven J. McNally、Gordon S. Currie

  DOI：10.1021/jo060582o

  日期：2006.7.1

  The use of β-S-substituted aldehydes in rhodium-catalyzed intermolecular hydroacylation reactions is reported. Aldehydes substituted with either sulfide or thioacetal groups undergo efficient hydroacylation with a variety of electron-poor alkenes, such as enoates, in Stetter-like processes and with both electron-poor and neutral alkynes. In general, the reactions with electron-poor alkenes demonstrate

  据报道，β- S-取代的醛在铑催化的分子间加氢酰化反应中的使用。被硫化物或硫缩醛基团取代的醛在类似Stetter的过程中与各种贫电子的烯烃（如烯酸酯）以及贫电子的和中性的炔烃进行有效的加氢酰化反应。通常，与贫电子烯烃的反应显示出对线性区域异构体的良好选择性，与炔烃的反应提供了对E具有优异选择性的烯酮产物-异构体。结果表明，该方法的范围很广，在两个反应组分上都可以耐受各种取代方式和官能团。研究表明，在许多炔烃加氢酰化反应中，一种新颖的CN导向作用可逆转区域选择性。催化剂负载量可低至0.1摩尔％。
• Rhodium-Catalyzed Reductive Aldol Reactions Using Aldehydes as the Stoichiometric Reductants
  作者：Michael C. Willis、Robert L. Woodward

  DOI：10.1021/ja056130v

  日期：2005.12.1

  the addition of [Rh(dppe)]ClO4 to beta-sulfide-substituted aldehydes, can function as the stoichiometric reductants in reductive aldol processes. Unsaturated nitriles, esters, and ketones can be used as enolate equivalents, and a variety of simple alpha- and beta-substituted aldehydes can be employed. The use of a second, more electrophilic, aldehyde allows three-component reactions to be performed

  螯合酰基铑氢化物是通过将 [Rh(dppe)]ClO4 添加到 β-硫化物取代的醛中生成的，可在还原醛醇过程中用作化学计量还原剂。不饱和腈、酯和酮可用作烯醇化物等价物，并且可以使用多种简单的α-和β-取代的醛。使用第二种更亲电子的醛可以进行三组分反应。
• A Simple, Efficient, and Green Procedure for the 1,4-Addition of Thiols to Conjugated Alkenes and Alkynes Catalyzed by Sodium Acetate in Aqueous Medium
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1071/ch06455

  日期：——

  A benign and inexpensive salt, sodium acetate, efficiently catalyzes 1,4-addition of thiols to a variety of conjugated alkenes such as α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, nitriles, nitro compounds, and chalcones in aqueous THF. The reactions are clean, fast, and high yielding.

  一种温和且廉价的盐乙酸钠可在 THF 水溶液中有效催化硫醇与各种共轭烯烃（例如 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯、腈、硝基化合物和查耳酮）的 1,4-加成反应。反应干净、快速且产率高。
• Rhodium-Catalysed Intermolecular Alkyne Hydroacylation: The Enantioselective Synthesis of α- and β-Substituted Ketones by Kinetic Resolution
  作者：Carlos González-Rodríguez、Scott R. Parsons、Amber L. Thompson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201001748

  日期：——

  Cleared up! Intermolecular alkyne hydroacylation represents a new addition to the range of transition‐metal‐catalysed hydroacylation reactions that can be performed in an enantioselective manner. By using a kinetic resolution procedure, both racemic α‐ and β‐substituted aldehydes can be converted into the corresponding enantiomerically enriched substituted enone products (see scheme).

  清理了！分子间炔烃加氢酰化代表了可以以对映选择性方式进行的过渡金属催化加氢酰化反应的新范围。通过动力学拆分程序，外消旋的α-和β-取代的醛都可以转化为相应的对映异构体富集的取代烯酮产物（参见方案）。