2-苄基-5-甲基吡啶 | 63065-67-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基-5-甲基吡啶
• 英文名称: 2-benzyl-5-methylpyridine
• CAS: 63065-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: QCVFCEOANGWDQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-5-甲基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-benzyl-5-methylpyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-苄基吡啶N-氧化物的酰化反应及随后的原位[3,3] -Sigamatropic重排反应

  摘要：

  报道了2-苄基吡啶N-氧化物的酰化及其快速原位[3,3]-σ重排的有效方法。在温和条件下，这种转化具有广泛的底物范围，可提供中等至优异的产量。简要探讨了手性苯基-2-吡啶基甲醇产物的合成应用。此外，串联的取代和一个有趣的例子中原位[3,3] 2-苄基吡啶的-sigamatropic重排Ñ报道氧化物与苯甲亚胺酰氯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152401
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-5-methylpyridine 1-oxide 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHSAWA, AKIO;KAWAGUCHI, TAKAYUKI;IGETA, HIROSHI, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 18, 3497-3503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-Promoted <i>Meta</i>-C–H Arylation of Anilines, Phenols, and Heterocycles
  作者：Peng Wang、Marcus E. Farmer、Xing Huo、Pankaj Jain、Peng-Xiang Shen、Mette Ishoey、James E. Bradner、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b04966

  日期：2016.7.27

  Here we report the development of a versatile 3-acetylamino-2-hydroxypyridine class of ligands that promote meta-C-H arylation of anilines, heterocyclic aromatic amines, phenols, and 2-benzyl heterocycles using norbornene as a transient mediator. More than 120 examples are presented, demonstrating this ligand scaffold enables a wide substrate and coupling partner scope. Meta-C-H arylation with heterocyclic

  在这里，我们报告了一种通用的 3-乙酰氨基-2-羟基吡啶类配体的开发，这些配体使用降冰片烯作为瞬态介质促进苯胺、杂环芳香胺、苯酚和 2-苄基杂环的间位 CH 芳基化。提供了 120 多个例子，证明了这种配体支架能够实现广泛的底物和偶联伙伴范围。使用该配体还首次实现了以杂环芳基碘化物作为偶联伙伴的间位 CH 芳基化。通过允许来那度胺衍生物的间位 CH 芳基化，展示了这种药物发现转化的效用。还展示了该反应的无银方案的第一步。
• Lewis Acid-Catalyzed Conjugate Addition of sp3 CH Bonds to Methylenemalononitriles
  作者：Bo Qian、Dengjian Shi、Lei Yang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201200285

  日期：2012.8.13

  The Lewis acid-catalyzed conjugate addition of 2-alkylazaarenes to methylenemalononitriles through sp3 CH bond functionalization has been developed, which provides an efficient and reliable method for incorporation of the nitrile group into the heterocycles.

  已经开发了通过sp 3 CH键官能化的路易斯酸催化的2-烷基氮杂芳烃到亚甲基丙二腈的共轭加成，其提供了将腈基结合到杂环中的有效和可靠的方法。
• HETEROARYL DERIVATIVES AS CFTR MODULATORS
  申请人：Ruah Sara Hadida

  公开号：US20090221597A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”），以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Application of Nickel Complexes Modified by Tridentate <i>O</i> , <i>N</i> , <i>O′</i> ‐Ligands as Precatalysts in Nickel‐Catalyzed C(sp ² )–C(sp ³ ) Bond Formations
  作者：Chika I. Someya、Shigeyoshi Inoue、Sebastian Krackl、Elisabeth Irran、Stephan Enthaler

  DOI：10.1002/ejic.201101253

  日期：2012.3

  (DMAP)] to form the nickel complexes 4a–c. These complexes have been characterized by various techniques, which indicate a tridentate coordination mode of the ligands. X-ray crystallography determined an O,N,O′-coordination of the ligands, in which the ligand is planar, the oxygen donors are trans to each other, and the nitrogen donor is in a cis position. The other coordination sites on the nickel centre

  1-乙酰基-[1a; 3,5-CF3、1-C(=O)CH3]和1-苯甲酰基-5-羟基吡唑啉[1b; 已合成 3,5-CF3, 1-C(=O)C6H5] 并在过量碱 [NH3 或 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP)] 存在下用 Ni(OAc)2·4H2O 处理以形成镍配合物 4a-c。这些配合物已通过各种技术表征，表明配体的三齿配位模式。X 射线晶体学确定了配体的 O,N,O'-配位，其中配体是平面的，氧供体相互反式，氮供体处于顺式位置。镍中心的其他配位点被添加的碱分子（NH3 或 DMAP）占据。NH3 或 DMAP 配体的数量取决于碱的性质；在氨的情况下，一个分子与镍中心配位形成抗磁性方形平面复合物，而使用 DMAP，观察到具有三个额外 DMAP 配体的八面体顺磁性复合物。通过将配合物应用于镍催化的芳基卤化物与苄基溴化锌或二烷基锌试剂的 C(sp2)-C(sp3) 交叉偶联中，进行了初步催化实验；取得了优异的产率和选择性。
• [EN] A VERSATILE LIGAND FOR PALLADIUM-CATALYZED META-C-H FUNCTIONALIZATIONS<br/>[FR] LIGAND POLYVALENT POUR DES FONCTIONNALISATIONS DE MÉTA-C-H CATALYSÉES PAR DU PALLADIUM
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2017184589A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  A class of mono-protected 3-amino-2- hydroxypyridine (MPAHP) ligands that enable the meta- C-H arylation of anilines, phenols, phenylacetic acids, and biologically relevant heterocyclic compounds using norbornene as a transient mediator is disclosed. The applicability of this meta-arylation methodology in the pharmaceutical industry is illustrated for heteroaryl substrates and heteroaryl iodide coupling partners, a feat made possible by using the MPAHP ligand. The enabling nature of MPAHP ligands to achieve other meta-C-H functionalization processes is also illustrated by the development of a meta-C-H amination reaction and a meta-C-H alkynylation reaction.

  一种单保护的3-氨基-2-羟基吡啶（MPAHP）配体类别，能够利用去环戊烯作为瞬时介质，实现苯胺、酚、苯乙酸和生物相关杂环化合物的间位C-H芳基化。该间位芳基化方法在制药行业中的适用性通过对杂环底物和杂环碘化合物的示例进行说明，这一成就得益于使用MPAHP配体。MPAHP配体的启用性质还通过开发间位C-H氨化反应和间位C-H炔基化反应来展示其实现其他间位C-H官能化过程的能力。