5-Fluoro-1-methylindole-3-acetic acid | 388574-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Fluoro-1-methylindole-3-acetic acid
• 英文别名: 2-(5-fluoro-1-methylindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 388574-15-0
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: OTQYMPMYLBKLJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 、 5-Fluoro-1-methylindole-3-acetic acid 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 2,6-lutidinium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以24%的产率得到methyl 4-((5-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化吲哚-3-乙酸与芳基溴的会聚配对电解脱羧交叉偶联

  摘要：

  在此，在未分裂的电池中开发了镍催化的吲哚-3-乙酸与芳基溴化物的会聚配对电解脱羧交叉偶联反应。该协议具有良好的官能团耐受性，并且不含化学氧化还原剂和牺牲电极。机理研究表明，碱对脱羧步骤至关重要，并且 Ni I /Ni III催化循环参与了这一转变。

  DOI：

  10.1039/d2cc02641d
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-3-乙酸 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Fluoro-1-methylindole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  卤化的吲哚-3-乙酸作为氧化活化的前药，有可能用于靶向癌症治疗。

  摘要：

  用辣根过氧化物酶（HRP）氧化取代的吲哚-3-乙酸（IAA）衍生物，可能用作酶前药导向的癌症治疗前药的植物生长素，并确定其对V79中国仓鼠肺成纤维细胞的毒性。还测量了由HRP化合物I氧化的速率常数。与100 microM前体药物和HRP孵育2h后，发现卤化的IAA具有最高的细胞毒性，典型的存活分数<10（-3）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00505-x

文献信息

• Indole-3-acetic acid derivatives
  申请人：Wardman Peter

  公开号：US20050203166A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Compounds of formula (I), or physiologically functional derivatives thereof, wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R′ 3 are independently selected from H or lower alkyl; and R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently selected from H, electron withdrawing groups (such as F, Cl, Br, I, OCF 3 , carboxyl groups, acetal groups, electron deficient aryl groups), lower alkyl groups, lower alkoxy groups, aryl groups or aryloxy groups, wherein at least one of R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is selected from an electron withdrawing group, may be used in methods of therapy, particular in treating neoplastic diseases in methods of GDEPT, ADPET, PDEPT and PDT.

  式（I）的化合物或其生理功能衍生物，其中：R1、R2、R3和R′3独立地选自H或较低的烷基；以及R4、R5、R6和R7独立地选自H、电子提取基团（如F、Cl、Br、I、OCF3、羧基、缩醛基、电子亏缺芳基）、较低的烷基、较低的烷氧基、芳基或芳氧基，其中R4、R5、R6和R7中至少有一个选自电子提取基团，可用于治疗方法，特别是在GDEPT、ADPET、PDEPT和PDT方法中用于治疗肿瘤性疾病。
• USE OF INDOLE-3-ACETIC ACID DERIVATIVES IN MEDICINE
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：EP1296676B1

  公开（公告）日：2004-01-28
• US6890948B1
  申请人：——

  公开号：US6890948B1

  公开（公告）日：2005-05-10
• Halogenated indole-3-acetic acids as oxidatively activated prodrugs with potential for targeted cancer therapy
  作者：Sharon Rossiter、Lisa K Folkes、Peter Wardman

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00505-x

  日期：2002.9

  Substituted indole-3-acetic acid (IAA) derivatives, plant auxins with potential for use as prodrugs in enzyme-prodrug directed cancer therapies, were oxidised with horseradish peroxidase (HRP) and toxicity against V79 Chinese hamster lung fibroblasts was determined. Rate constants for oxidation by HRP compound I were also measured. Halogenated IAAs were found to be the most cytotoxic, with typical

  用辣根过氧化物酶（HRP）氧化取代的吲哚-3-乙酸（IAA）衍生物，可能用作酶前药导向的癌症治疗前药的植物生长素，并确定其对V79中国仓鼠肺成纤维细胞的毒性。还测量了由HRP化合物I氧化的速率常数。与100 microM前体药物和HRP孵育2h后，发现卤化的IAA具有最高的细胞毒性，典型的存活分数<10（-3）。
• Nickel-catalyzed decarboxylative cross-coupling of indole-3-acetic acids with aryl bromides by convergent paired electrolysis
  作者：Zhen-Hua Wang、Lei Wei、Ke-Jin Jiao、Cong Ma、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1039/d2cc02641d

  日期：——

  Herein, nickel-catalyzed decarboxylative cross-coupling of indole-3-acetic acids with aryl bromides by convergent paired electrolysis was developed in an undivided cell. This protocol features good functional group tolerance, and is chemical redox agent- and sacrificial electrode-free. Mechanistic studies indicated that the base was crucial for the decarboxylation step and a NiI/NiIII catalytic cycle

  在此，在未分裂的电池中开发了镍催化的吲哚-3-乙酸与芳基溴化物的会聚配对电解脱羧交叉偶联反应。该协议具有良好的官能团耐受性，并且不含化学氧化还原剂和牺牲电极。机理研究表明，碱对脱羧步骤至关重要，并且 Ni I /Ni III催化循环参与了这一转变。