5-硝基-1(2H)-异喹啉酮 | 82827-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-硝基-1(2H)-异喹啉酮
• 英文名称: 5-nitro-isoquinolin-1-ol
• 英文别名: 5-Nitro-isochinolin-1-ol；5-nitroisoquinoline-1-ol；5-Nitroisocarbostyril；5-Nitroisoquinolin-1(2H)-one；5-nitro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 82827-08-5
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00232024
• 分子量: 190.158
• InChiKey: GMDPUTAUKHHDCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-254℃
• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1(2H)-异喹啉酮 在 palladium-carbon silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 5-amino-2H-isoquinolin-1-one (620 mg, 70%)的产率得到5-氨基-1(2H)-异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  PENTADIENAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种由以下公式（I）表示的五二烯酰胺衍生物：（其中，R1代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳香杂环基；R2代表取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳香杂环基，取代或未取代的杂环螺环基或类似物；R3代表氢原子或与R4及其相邻的氮原子结合形成取代或未取代的杂环基；R4代表取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳香杂环基，取代或未取代的杂环螺环基或类似物，或与R3及其相邻的氮原子结合形成取代或未取代的杂环基；R5、R6和R7可以相同也可以不同，每个代表氢原子或甲基）或其药学上可接受的盐等。

  公开号：

  US20090203667A1
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 5-硝基-1(2H)-异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of isoquinolin-1(2H)-one derivates as tankyrase-1/2 inhibitors

  摘要：

  为了研究端锚酶（TNKS）抑制剂的结构-活性关系，设计并合成了十二种新的异喹啉-1(2H)-酮衍生物，并进行了生物活性评估。通过酶学检测法鉴定出几种具有单或双数纳摩尔IC50值的强效TNKS抑制剂。化合物11c是该系列中最强效的化合物，分别以0.009和0.003 μM的IC50值抑制TNKS1和TNKS2，并在DLD-1 SuperTopFlash检测中显示0.029 μM的IC50值。分子对接结果显示，化合物11c占据了一个独特的子口袋，并与TNKS2的Glu1138形成了氢键，这与已知的TNKS抑制剂模式不符，因此值得进一步研究。

  DOI：

  10.1691/ph.2021.0904

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING NR2F6<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LA MODULATION DE NR2F6
  申请人：TES PHARMA S R L

  公开号：WO2021170658A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present disclosure relates to compounds capable of modulating the activity of NR2F6. The compounds of the disclosure may be used in methods for the prevention and/or the treatment of diseases and disorders associated with modulating NR2F6 activity.

  本公开涉及能够调节NR2F6活性的化合物。本公开的化合物可用于预防及/或治疗与调节NR2F6活性相关疾病和障碍的方法。
• Rearranged pentanols, a process for their production and their use as anti-inflammatory agents
  申请人：Rehwinkel Hartmut

  公开号：US20050131226A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention relates to the compounds of formula I, a process for their production and their use as anti-inflammatory agents.

  这项发明涉及到式I的化合物，以及它们的生产过程和作为抗炎药物的用途。
• [DE] UMGELAGERTE PENTANOLE, EIN VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ENTZÜNDUNGSHEMMER<br/>[EN] REARRANGED PENTANOLS, A METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND THEIR USE AS ANTIPHLOGISTICS<br/>[FR] PENTANOLS REARRANGES, UN PROCEDE POUR LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2005035518A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Entzündungshemmer.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其制备方法以及它们作为抗炎药物的用途。
• [DE] TETRAHYDRONAPHTHALINDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ENTZÜNDUNGSHEMMER<br/>[EN] 1-AMINO-2-OXY-SUBSTITUTED TETRAHYDRONAPHTALENE DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND THEIR USE AS ANTIPHLOGISTICS<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDRONAPHTALENE A SUBSTITUTION 1-AMINO-2-OXY, PROCEDES POUR LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2005034939A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Die Erfindung betrifft mehrfach substituierte Tetrahydronaphthalinderivate der Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Entzündungshemmer.

  这项发明涉及公式（I）的多取代四氢萘衍生物，其制备方法以及它们作为抗炎药物的用途。
• Iodine-catalyzed sulfuration of isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones applying ethyl sulfinates
  作者：Yangxiu Mu、Minghua Yang、Fengxia Li、Zafar Iqbal、Rui Jiang、Jing Hou、Xin Guo、Zhixiang Yang、Dong Tang

  DOI：10.1039/d1nj00390a

  日期：——

  isoquinolin-1(2H)-ones at the C-4 position is reported by employing ethyl sulfinates, and the corresponding products are obtained in moderate to excellent yields in the presence of iodine. This synthetic strategy provides a range of thioether-isoquinolin-1(2H)-ones while tolerating a number of functional groups on the isoquinoline nitrogen atom and benzene ring. In addition, pyridin-2(1H)-one is also reacted

  据报道，通过使用亚磺酸乙酯，可以有效地硫化C-4位的异喹啉-1（2 H）-one，并在碘存在下以中等至极好的收率获得了相应的产物。这种合成策略提供了一系列硫醚-异喹啉-1（2 H）-，同时可以耐受异喹啉氮原子和苯环上的许多官能团。此外，吡啶2-2（1 H）-1也能平稳反应，并以中等收率得到相应的硫醚产物。根据初步的机理研究，提出了一种合理的机制。