1-bromo-5-nitroisoquinoline | 96630-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-5-nitroisoquinoline
• CAS: 96630-53-4
• 化学式: C₉H₅BrN₂O₂
• 分子量: 253.055
• InChiKey: PIBYISINYAJLRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5-nitroisoquinoline 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(3-hydroxyphenyl)-5-nitroisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional Organocatalysts for the Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Isoquinoline N-Oxides

  摘要：

  Bifunctional catalysts bearing amino and urea functional groups have been applied for a novel, highly enantioselective synthesis of axially chiral isoquinoline N-oxides, which are promising chiral ligands or organocatalysts in organic synthesis. This is the first example of highly enantioselective synthesis of axially chiral biaryls by bifunctional organocatalysts. Good-to-excellent enantioselectivities were obtained with a range of substrates.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04151
• 作为产物：
  描述：

  5-nitroisoquinoline N-oxide 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到1-bromo-5-nitroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  高度实用且方便的卤化稠合杂环N-氧化物

  摘要：

  已经开发了新颖，简单和实用的方法用于稠合杂环N-氧化物的区域选择性卤化。它使用POX 3和DMF原位生成的Vilsmeier试剂作为活化剂和亲核卤化物源。该方法适用于具有多种取代模式的多种底物，包括喹啉，异喹啉和二嗪N-氧化物。此外，所有相关试剂便宜且易于获得。还提出了该方法到一锅法氧化/卤化序列的潜在扩展，从而消除了分离N-氧化物中间体的需要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.083

文献信息

• Selective Halogenation of Pyridines Using Designed Phosphine Reagents
  作者：Jeffrey N. Levy、Juan V. Alegre-Requena、Renrong Liu、Robert S. Paton、Andrew McNally

  DOI：10.1021/jacs.0c04674

  日期：2020.6.24

  metal complexes, but strategies to selectively halogenate pyridine C-H precursors are lacking. We designed a set of heterocyclic phosphines that are installed at the 4-position of pyridines as phosphonium salts and then displaced with halide nucleophiles. A broad range of unactivated pyridines can be halogenated, and the method is viable for late-stage halogenation of complex pharmaceuticals. Computational

  卤代吡啶是合成药物、农用化学品和金属配合物配体的关键组成部分，但缺乏选择性卤化吡啶 CH 前体的策略。我们设计了一组杂环膦，它们以鏻盐的形式安装在吡啶的 4 位，然后被卤化物亲核试剂取代。可以卤化多种未活化的吡啶，该方法适用于复杂药物的后期卤化。计算研究表明 C-卤素键的形成是通过 SNAr 途径发生的，而膦的消除是速率决定步骤。CP 键裂解过程中的空间相互作用解释了 2-和 3-取代吡啶之间反应性的差异。
• 3-substituted-aminomethyl cephalosporin derivatives
  申请人：ICI Pharma

  公开号：US04678781A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  A cephalosporin derivative of the formula I: ##STR1## in which X is S, O, CH.sub.2 or SO, R1 is (optionally-substituted)imidazol-2-yl or one of the C-7 acyl groups known in the cephalosporin art, R2 is hydrogen or methoxy, R3 is carboxy or a biodegradable ester thereof and --R4 is of the formula XII, XIII or XIV: ##STR2## in which R32-R40 inclusive are as defined in the specification; and the salts thereof. Pharmaceutical compositions, methods of manufacture and intermediates are also described.

  公式I的头孢菌素衍生物：##STR1##其中X是S、O、CH.sub.2或SO，R1是(可选取代)咪唑-2-基或头孢菌素领域已知的C-7酰基之一，R2是氢或甲氧基，R3是羧基或其可生物降解酯，--R4是公式XII、XIII或XIV：##STR2##其中R32-R40包括如规范中定义的；及其盐。还描述了制药组合物、制造方法和中间体。
• 一种药物中间体二芳基酮化合物的合成方法
  申请人：安徽金泉生物科技股份有限公司

  公开号：CN105481768B

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明涉及一种可用作药物中间体的下式(III)所示二芳基酮类化合物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围和有机溶剂中，于催化剂、氧化剂、碱和促进剂存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物发生反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1‑R3各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、卤素或硝基；X为卤素。所述方法通过合适底物的选择，以及使用由催化剂、氧化剂、碱、促进剂以及有机溶剂组成的反应体系，从而可以高产率得到目的产物，为该类化合物提供了全新的合成方法，具有广阔的市场应用前景。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Ici Pharma

  公开号：US04855420A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  A cephalosporin derivative of the formula I: ##STR1## in which X is S, O, CH.sub.2 or SO, R1 is (optionally-substituted) imidazol-2-yl or one of the C-7 acyl groups known in the cephalosporin art, R2 is hydrogen or methoxy, R3 is carboxy or a biodegradable ester thereof and -R4 is of the formula XII, XIII or XIV: ##STR2## in which R32-R40 inclusive are as defined in the specification; and the salts thereof. Pharmaceutical compositions, methods of manufacture and intermediates are also described.

  一种头孢菌素衍生物，化学式为I：##STR1## 其中X为S，O，CH.sub.2或SO，R1为（可选取代的）咪唑-2-基或头孢菌素艺术中已知的C-7酰基之一，R2为氢或甲氧基，R3为羧基或其生物可降解的酯，-R4为化学式XII，XIII或XIV：##STR2## 在其中R32-R40包括如规范中定义的；以及其盐。还描述了制药组合物、制造方法和中间体。
• Ruthenium(II)/Imidazolidine Carboxylic Acid‐Catalyzed C−H Alkylation for Central and Axial Double Enantio‐Induction
  作者：Yanjun Li、Yan‐Cheng Liou、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202212595

  日期：2022.11.21

  Ruthenium(II)-catalyzed enantioselective C−H alkylations were realized with novel C2-symmetric chiral imidazolidine carboxylic acids, with high chemo-, regio-, diastereo-, and enantioselectivity. The C−H alkylation took place with simultaneous construction of central and axial chirality, reaching branched/linear ratios of >20 : 1 dr, and up to 98 : 2 er.

  使用新型 C2 对称手性咪唑烷羧酸实现了钌 (II) 催化的对映选择性 C−H 烷基化，具有高化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性。 C−H 烷基化同时构建中心手性和轴向手性，支链/直链比例达到 >20 : 1 dr，最高可达 98 : 2 er。