5-nitro-4-methylisoquinolin-1(2H)-one | 1172604-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-4-methylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-methyl-5-nitroisoquinolin-1-one；4-methyl-5-nitro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1172604-82-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: LECJKJCHIDRCDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-4-methylisoquinolin-1(2H)-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5-amino-4-methylisoquinolin-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-（2-烯基）-2-卤-3-硝基苯甲酰胺的分子内Pd催化反应中的4-取代的5-硝基异喹啉-1-酮

  摘要：

  4-甲基和4-苄基-5-氨基异喹啉-1-酮是水溶性PARP-1抑制剂5-AIQ的相似物。它们的合成通过N-（2-烯基）-2-碘-3-硝基苯甲酰胺的Pd催化环化来实现。的反应Ñ，Ñ二烯丙基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺用Pd（PPH 3）4，得到2-烯丙基-4-甲基-5- nitroisoquinolin -1-酮的混合物和2-烯丙基-4-亚甲基5-硝基-3,4-二氢异喹啉-1-酮 N-苯甲基-N-肉桂基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺类似地得到2-苯甲基-4-苄基-5-硝基异喹啉-1-酮和2-苯甲基-4-亚苄基-5-硝基-3,4-二氢异喹啉-1-酮。异构产物不可互换。氘标记研究表明，异构体是通过不同的途径形成的：π-烯丙基-Pd途径和经典的Heck途径。相应的仲酰胺N-烯丙基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺和N -（（取代的-肉桂基）-2-碘-3-硝基苯甲酰胺得到所需产率的4-甲基-和4-（（取代的） -

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.007
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-methoxy-5-nitroisoquinoline 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 5-nitro-4-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  的4 -烷基- ，4-芳基-和4-芳基氨基-5-氨基异喹啉-1-酮和一个新的PARP-2选择性抑制剂的鉴定合成†

  摘要：

  对取代异喹啉-1-酮的浓厚兴趣与 5-氨基异喹啉-1-酮（5-AIQ）作为药物表明需要高效，直接地合成4,5-二取代的自行车。溴化5-硝基异喹啉-1-酮 给了 4-溴-5-硝基异喹啉-1-酮但是这个或5-氨基-4-溴异喹啉-1-酮都不参与Pd催化的偶联。然而，内酰胺作为1-甲氧基和1-苄氧基-4-溴-5-硝基异喹啉的保护，使Stille，Suzuki和Buchwald-Hartwig偶联反应的收率很高，对电子需求不敏感，并且对空间中的大量空间不敏感。芳基硼酸。锂化4-溴-1-甲氧基-5-硝基异喹啉 并用淬火 碘甲烷 给了 1-甲氧基-4-甲基-5-硝基异喹啉产量低。1-甲氧基-4-取代的5-硝基异喹啉的去甲基溴化氢 得到4-取代的5-硝基异喹啉-1-酮，而同时还原5-硝基则实现氢解脱苄基作用。 5-氨基-4-（4-三氟甲基苯基）异喹啉-1-酮 被确定为一种新型的高效选择性聚（ADP-核糖）聚合酶2（PARP-2）抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00665c