5-硝基-1,10-菲咯啉 | 4199-88-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 三环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 5-硝基-1,10-菲咯啉
• 中文别名: 5-硝基-1,10-邻二氮杂菲；5-硝基-1,10-菲罗啉；5-硝基-1,1-菲咯啉；5-硝基邻二氮杂菲
• 英文名称: 5-Nitro-1,10-phenanthroline
• 英文别名: nphen；5-nitro-phenanthroline
• CAS: 4199-88-6
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00004981
• 分子量: 225.206
• InChiKey: PDDBTWXLNJNICS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C(lit.)
• 沸点：
  366.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2844 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于酒精、苯
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，无色到浅黄色针状结晶或结晶性粉末。它易溶于乙醇，溶于稀硝酸，微溶于水和轻汽油，不溶于稀氢氧化钠溶液。能与亚铁离子形成红色络合物。熔点为202℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-Nitro-1,10-phenanthroline
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nitroferroin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nitroferroin
别名
: C12H7N3O2
分子式
: 225.20 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Nitro-1,10-phenanthroline
<=100%
化学文摘登记号(CAS 4199-88-6
No.) 224-097-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 202 - 204 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

对多种5-取代菲罗啉类的铂螯合物，包括该化合物，进行了针对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性试验。尽管所有被测化合物具有非常相似的DNA结合亲和力，但它们表现出广泛的细胞毒性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1,10-菲咯啉 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of ascididemin

  摘要：

  A short synthesis of the pentacyclic marine alkaloid ascididemin 1 (four steps, 21% yield) from 1,10-phenanthroline 16 is described. The key step, photocyclisation of the quinoneimine 14 in sulphuric acid, is the first such aza stilbene photocyclisation of a quinoneimine. Intermediate 14 is prepared in a single, but low yielding, step from the quinone 4 in an aza Wadsworth-Emmons reaction, or in much better yield from the epoxide 17 by treatment with 2-iodoaniline and triethylaluminium, followed by oxidation with barium manganate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88497-0
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-硝基-1,10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  含吡咯的溴化Re（I）配合物的合成，光物理性质和理论研究

  摘要：

  两种具有[Re（CO）3（L）Br]的溴mo（I）羰基配合物，其中L  = 1,10-菲咯啉（Phen - Re）和5-（1H-吡咯-1-基）- 1,10-菲咯啉（Pyph -再），成功地与分析吡咯（该效果的目的合成PY上的光物理性质）部分Pyph -再。发现Phen – Re和Pyph – Re的三重态金属到配体的电荷转移dπ（Re）→π*（N - N）发射居中于。527 nm，发光量子产率（LQY）为0.015，大约 578 nm，LQY分别为0.011。同时，还使用在C，H，N，O和Br原子上使用的6-31G *基集计算了基态的几何结构和Phen - Re和Pyph - Re的吸收光谱性质，在Re原子上采用了LANL2DZ。根据实验和理论分析，光致发光光谱的红移和Pyph - Re的LQY较低应主要归因于最高占据分子轨道与最低未占据分子轨道之间的能隙变窄以及LLCT跃迁更多定量Pyph

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.07.036
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 5-硝基-1,10-菲咯啉 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到4-羟基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化氧化环化从 2'-羟基二氢查尔酮合成黄酮和黄烷酮

  摘要：

  公开了通过有效的 Pd( II ) 催化合成黄酮和黄烷酮的不同且通用的合成路线。根据氧化剂和添加剂，这些 Pd( II ) 催化剂分别以高度原子经济的方式通过涉及脱氢的区分氧化环化序列，方便地从 2'-羟基二氢查耳酮中提供各种黄酮和黄烷酮作为常见的中间体。

  DOI：

  10.1039/d1ra01672e

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• The synthesis and tin-119m mössbauer spectra of some diorganotin dihalide and dipseudohalide complexes with nitrogen- and oxygen-donor ligands
  作者：Alan J. Crowe、Peter J. Smith

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85834-9

  日期：1982.1

  The synthesis and 119mSn Mössbauer spectra of 114 complexes of the type R2SnX2, L2 (R  Me, Et, n-Pr, n-Bu, n-Oct, Ph, Bz; X  F, Cl, Br, I, NCS; L2  2 monodentate or 1 bidentate O- or N-donor ligand(s)), 74 of which are new, are reported. The majority of the complexes are isostructural, having an octahedral trans-R2SnX4 geometry about tin, whilst five of the diphenyltin complexes (R  Ph; X  Cl;

  合成和119米的类型R的114个络合物的Sn穆斯堡尔谱2 SNX 2，L 2（RME等，正PR，正丁基，正-十月中，Ph，BZ; X氟，氯，溴，I，NCS，L 2 2单齿或二齿1 O-或N-供配体（S）），其中74个是新的，则报告。大部分复合物是同构的，具有八面体反式-R 2 SNX 4几何约锡，而二苯基复合物5（RPh值; X氯，L 2 AMP，Nphen; XNCS，L 2  bipy，phen，TMphen）采用顺式-R 2 SnX 4八面体结构。
• Synthesis and spectral studies on platinum complexes with mono- and bidentate N-donor organic ligands
  作者：P. Umapathy、Rashida A. Harnesswala

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83944-3

  日期：1983.1

  3/2 binding energies in the square planar Pt(II) complexes are observed in the range 198.8 ± 0.8 eV. The ν (PtCl) vibrations ( ca 335 and 320 cm −1 ) corresponding to two cis -Cl ligands were observed in the IR spectra. The extent of the interaction between cis -dichloro- bis -(theophylline)platinum(II) with calf thymus DNA has beenstudied. The UV difference spectra resulting from aquated Pt II (theoph)

  摘要类型为PtLX 2，PtL 2 X 2，PtLX“的铂（II）配合物和PtLXY（P =含氮供体原子的单或双齿有机配体； X = Cl或Br； X'=草酸盐或丙二酸盐和Y = Br）已合成，并通过其元素分析，IR和X射线光电子能谱数据进行了表征。Pt 4f 7/2的结合能表明，1,8-萘二胺配体比这里研究的其他配体更好地为金属提供了电子密度。在方形平面Pt（II）配合物中的Cl 2p 3/2结合能在198.8±0.8 eV范围内观察到。在红外光谱中观察到对应于两个顺式-Cl配体的ν（PtCl）振动（约335和320 cm -1）。研究了顺式-二氯双-（茶碱）铂（II）与小牛胸腺DNA相互作用的程度。由水合的Pt II（theoph）2 -DNA相互作用产生的UV差异光谱在282和292 nm处显示条带，这归因于与铂结合引起的碱基部分电子分布的变化以及碱基堆积的损失。用铂络合物处理的D
• Rhenium(<scp>i</scp>) complexation–dissociation strategy for synthesising fluorine-18 labelled pyridine bidentate radiotracers
  作者：Mitchell A. Klenner、Bo Zhang、Gianluca Ciancaleoni、James K. Howard、Helen E. Maynard-Casely、Jack K. Clegg、Massimiliano Massi、Benjamin H. Fraser、Giancarlo Pascali

  DOI：10.1039/d0ra00318b

  日期：——

  novel fluorine-18 method employing rhenium(I) mediation is described herein. The method was found to afford moderate to high radiochemical yields of labelled rhenium(I) complexes. Subsequent thermal dissociation of the complexes enabled the radiosynthesis of fluorine-18 labelled pyridine bidentate structures which could not be radiofluorinated hitherto. This rhenium(I) complexation–dissociation strategy

  本文描述了一种采用铼 ( I ) 介体的新型氟 18 方法。发现该方法可提供中等至高的标记铼 ( I ) 配合物的放射化学产率。随后配合物的热解离使得能够放射合成氟-18 标记的吡啶二齿结构，这些结构迄今为止不能被放射氟化。这种铼 ( I ) 络合-解离策略进一步应用于 [ 18 F]CABS13（一种阿尔茨海默病显像剂）以及其他 2,2'-联吡啶、1,10-菲咯啉和 8-羟基喹啉标记的放射性示踪剂的放射合成。反应机理的计算模型表明，铼的效率（I) 活化可能归因于金属中心的吸电子效应和酰基氟中间体的形成，该中间体在亲核加成后锚定氟化物。
• PROCESS FOR PREPARING A PROPIOLIC ACID OR A DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Goossen Lukas J

  公开号：US20140012000A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention relates to a process for preparing a propiolic acid or a derivative thereof by reacting a terminal alkyne with carbon dioxide, which comprises performing the reaction in the presence of a base and a copper complex, especially a copper (I) complex having at least one ligand, at least one of the ligands of the copper complex being selected from monodentate ligands which have an aminic or iminic nitrogen atom capable of coordination with copper, and polydentate ligands having at least two atoms or atom groups which are capable of simultaneous coordination with copper and are selected from nitrogen, oxygen, sulfur, phosphorus and carbene carbon.

  该发明涉及一种通过将末端炔烃与二氧化碳反应制备丙炔酸或其衍生物的方法，其中在碱和铜络合物的存在下进行反应，特别是在至少具有一个配体的铜（I）络合物的存在下进行反应，铜络合物的配体中至少有一个被选择自具有能够与铜配位的氨基或亚胺基氮原子的一价配体，以及具有至少两个能够与铜同时配位的原子或原子团的多齿配体，这些原子或原子团被选择自氮、氧、硫、磷和卡宾碳。