5-nitro-4-(4-trifluoromethylphenyl)isoquinolin-1-one | 1269762-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-4-(4-trifluoromethylphenyl)isoquinolin-1-one
• 英文别名: 4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-5-nitro-1,2-dihydroisoquinoline-1-one；5-nitro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1269762-11-9
• 化学式: C₁₆H₉F₃N₂O₃
• 分子量: 334.254
• InChiKey: HUDPPTHROAUPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-4-(4-trifluoromethylphenyl)isoquinolin-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到5-amino-4-(4-trifluoromethylphenyl)isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  的4 -烷基- ，4-芳基-和4-芳基氨基-5-氨基异喹啉-1-酮和一个新的PARP-2选择性抑制剂的鉴定合成†

  摘要：

  对取代异喹啉-1-酮的浓厚兴趣与 5-氨基异喹啉-1-酮（5-AIQ）作为药物表明需要高效，直接地合成4,5-二取代的自行车。溴化5-硝基异喹啉-1-酮 给了 4-溴-5-硝基异喹啉-1-酮但是这个或5-氨基-4-溴异喹啉-1-酮都不参与Pd催化的偶联。然而，内酰胺作为1-甲氧基和1-苄氧基-4-溴-5-硝基异喹啉的保护，使Stille，Suzuki和Buchwald-Hartwig偶联反应的收率很高，对电子需求不敏感，并且对空间中的大量空间不敏感。芳基硼酸。锂化4-溴-1-甲氧基-5-硝基异喹啉 并用淬火 碘甲烷 给了 1-甲氧基-4-甲基-5-硝基异喹啉产量低。1-甲氧基-4-取代的5-硝基异喹啉的去甲基溴化氢 得到4-取代的5-硝基异喹啉-1-酮，而同时还原5-硝基则实现氢解脱苄基作用。 5-氨基-4-（4-三氟甲基苯基）异喹啉-1-酮 被确定为一种新型的高效选择性聚（ADP-核糖）聚合酶2（PARP-2）抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00665c
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-methoxy-5-nitroisoquinoline 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-nitro-4-(4-trifluoromethylphenyl)isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  的4 -烷基- ，4-芳基-和4-芳基氨基-5-氨基异喹啉-1-酮和一个新的PARP-2选择性抑制剂的鉴定合成†

  摘要：

  对取代异喹啉-1-酮的浓厚兴趣与 5-氨基异喹啉-1-酮（5-AIQ）作为药物表明需要高效，直接地合成4,5-二取代的自行车。溴化5-硝基异喹啉-1-酮 给了 4-溴-5-硝基异喹啉-1-酮但是这个或5-氨基-4-溴异喹啉-1-酮都不参与Pd催化的偶联。然而，内酰胺作为1-甲氧基和1-苄氧基-4-溴-5-硝基异喹啉的保护，使Stille，Suzuki和Buchwald-Hartwig偶联反应的收率很高，对电子需求不敏感，并且对空间中的大量空间不敏感。芳基硼酸。锂化4-溴-1-甲氧基-5-硝基异喹啉 并用淬火 碘甲烷 给了 1-甲氧基-4-甲基-5-硝基异喹啉产量低。1-甲氧基-4-取代的5-硝基异喹啉的去甲基溴化氢 得到4-取代的5-硝基异喹啉-1-酮，而同时还原5-硝基则实现氢解脱苄基作用。 5-氨基-4-（4-三氟甲基苯基）异喹啉-1-酮 被确定为一种新型的高效选择性聚（ADP-核糖）聚合酶2（PARP-2）抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00665c

文献信息

• Synthesis of 4-alkyl-, 4-aryl- and 4-arylamino-5-aminoisoquinolin-1-ones and identification of a new PARP-2 selective inhibitor
  作者：Peter T. Sunderland、Archana Dhami、Mary F. Mahon、Louise A. Jones、Sophie R. Tully、Matthew D. Lloyd、Andrew S. Thompson、Hashim Javaid、Niall M. B. Martin、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1039/c0ob00665c

  日期：——

  The considerable interest in substituted isoquinolin-1-ones related to 5-aminoisoquinolin-1-one (5-AIQ) as drugs points to a need for an efficient and straightforward synthesis of the 4,5-disubstituted bicycles. Bromination of 5-nitroisoquinolin-1-one gave 4-bromo-5-nitroisoquinolin-1-one but neither this nor 5-amino-4-bromoisoquinolin-1-one would participate in Pd-catalysed couplings. Protection of

  对取代异喹啉-1-酮的浓厚兴趣与 5-氨基异喹啉-1-酮（5-AIQ）作为药物表明需要高效，直接地合成4,5-二取代的自行车。溴化5-硝基异喹啉-1-酮 给了 4-溴-5-硝基异喹啉-1-酮但是这个或5-氨基-4-溴异喹啉-1-酮都不参与Pd催化的偶联。然而，内酰胺作为1-甲氧基和1-苄氧基-4-溴-5-硝基异喹啉的保护，使Stille，Suzuki和Buchwald-Hartwig偶联反应的收率很高，对电子需求不敏感，并且对空间中的大量空间不敏感。芳基硼酸。锂化4-溴-1-甲氧基-5-硝基异喹啉 并用淬火 碘甲烷 给了 1-甲氧基-4-甲基-5-硝基异喹啉产量低。1-甲氧基-4-取代的5-硝基异喹啉的去甲基溴化氢 得到4-取代的5-硝基异喹啉-1-酮，而同时还原5-硝基则实现氢解脱苄基作用。 5-氨基-4-（4-三氟甲基苯基）异喹啉-1-酮 被确定为一种新型的高效选择性聚（ADP-核糖）聚合酶2（PARP-2）抑制剂。