5-硝基-(8ci)-4(3H)-嘧啶酮 | 3749-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基-(8ci)-4(3H)-嘧啶酮
• 中文别名: 5-硝基嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 4-Hydroxy-5-nitro-pyrimidin
• CAS: 3749-47-1
• 化学式: C₄H₃N₃O₃
• mdl: MFCD11557156
• 分子量: 141.086
• InChiKey: LLVGNTFQVMZZPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-(8ci)-4(3H)-嘧啶酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-氯-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis And Characterization Of Novel Pyrimidine-4,5-Diamine As Anticancer Agent

  摘要：

  与潜在细胞不同，癌细胞持续向细胞供应脱氧核苷三磷酸，从而支持不受控制的癌症生长。嘧啶已被认为在分离白血病细胞（称为腺嘌呤生物同源体）以及其生物活性，特别是其抗癌特性方面起作用。在这种情况下，通过使用起始成分甲酰胺基/4-(二甲氨基)苯并咪唑和乙醇钠，合成了一系列新型N5-(3-取代苄基亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺[5A-5F] / N5-(2-取代苄基亚甲基)-N2,N2-二甲基-N4-苯基嘧啶-2,4,5-三胺[5a-5f]。合成化合物通过红外光谱、1H核磁共振和质谱分析进行表征，并进行了生物研究筛选。在本研究中，通过使用c-Src激酶和p38 MAP激酶复合物进行嘧啶衍生物及其分子模拟，然后评估其抗癌活性。合成支架的筛选对HeLa细胞系表现出显着活性，并显示出与标准顺铂相似的活性。在所有合成化合物中，N5-(4-羟基苄亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺 5A、N5-苄亚甲基-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺 5C、N5-苄亚甲基-N2,N2-二甲基-N4-苯基嘧啶-2,4,5-三胺 5c和N5-(4-甲氧基苄亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺 5E显示出最显著的抗癌活性。根据研究，观察到4-羟基、4-氟基、4-硝基、4-甲氧基和4-甲基等取代基对产生生物效应很重要。此外，在这些取代基中，N5-(4-羟基苄亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺表现出最高的抗癌活性，其次是未取代的衍生物N5-苄亚甲基-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺，其具有显著的抗癌活性。

  DOI：

  10.26452/ijrps.v11i3.2649
• 作为产物：
  描述：

  4(3H)-嘧啶酮 在 manganese(IV) oxide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到5-硝基-(8ci)-4(3H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  一种硝基烯衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种硝基烯衍生物的制备方法，包括以下步骤，将乙烯化合物、亚硝酸钠、二氧化锰、2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧化物加入溶剂中，于60~100℃反应，获得硝基烯衍生物。本发明以乙烯化合物为反应起始物，原料易得、种类很多，制备得到的目标产物硝基烯衍生物既可以直接使用、也可以进一步衍生为其它产物；本发明使用工业品亚硝酸钠作为硝化试剂，价格便宜、使用方便和安全；本发明不使用金属催化剂，反应条件温和、目标产物收率高、污染少、生产成本低、反应操作和后处理过程简单，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN105669616B

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：TANIGUCHI Takahiko

  公开号：US20110319394A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia. The compound is represented by the formula (I): wherein the symbols are defined in the specification.

  本发明提供了一种具有磷酸二酯酶抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症的药剂。该化合物由以下式表示（I）： 其中符号在规范中定义。
• Synthesis and biological evaluation of pyrimidine derivatives as novel human Pin1 inhibitors
  作者：Guonan Cui、Jing Jin、Hualong Chen、Ran Cao、Xiaoguang Chen、Bailing Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.024

  日期：2018.5

  Pin1 might be a novel strategy for developing anticancer agents. Herein, a series of pyrimidine derivatives were synthesized and their Pin1 inhibitory activities were evaluated. Among them, four compounds (2a, 2f, 2h and 2l) displayed potent inhibitory activities against Pin1 with IC50 values lower than 3 µM. This series of pyrimidine-based inhibitors presented time-dependent inhibition against Pin1

  Pin1（蛋白质与NIMA1相互作用）是一种顺式-反式异构酶，可促进其底物中phosphoSer / Thr-Pro基序的酰胺键旋转。抑制Pin1可能是开发抗癌药物的新策略。在此，合成了一系列嘧啶衍生物，并评价了它们的Pin1抑制活性。其中，四种化合物（2A，2F，2H和2升）显示强的抑制活性对中Pin1带IC 50值低于3 µM。这一系列基于嘧啶的抑制剂对Pin1具有时间依赖性抑制作用。详细分析了嘧啶环2、4和5位上的结构活性关系，这将有助于进一步探索新的Pin1抑制剂。
• Fused heterocyclic compounds
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US08563575B2

  公开（公告）日：2013-10-22

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia. The compound is represented by the formula (I): wherein the symbols are defined in the specification.

  本发明提供了一种化合物，具有PDE抑制作用，并且可用作预防或治疗精神分裂症的药剂。该化合物由式（I）表示：其中符号在说明书中定义。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASES (PDES) INHIBITORS
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20130172328A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia or so on represented by the formula (I):

  本发明提供了一种化合物，具有PDE抑制作用，可用作预防或治疗精神分裂症等药物，其化学式为（I）：
• Fused heterocyclic compounds as phosphodiesterases (PDEs) inhibitors
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US08846713B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia or so on represented by the formula (I):

  本发明提供了一种具有PDE抑制作用的化合物，其化学式为(I)，可用作预防或治疗精神分裂症等疾病的药物。