ethyl (E)-2,3-difluoro-3-phenyl-2-propenoate | 102676-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2,3-difluoro-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2,3-difluoro-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 102676-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O₂
• 分子量: 212.196
• InChiKey: FPAYLDCBPXQZNU-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸乙脒 、 ethyl (E)-2,3-difluoro-3-phenyl-2-propenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71%的产率得到5-fluoro-2-methyl-6-phenylpyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3-取代-反式-2,3-二氟-2-丙烯酸乙酯的新型合成路线及其与亲核试剂的反应

  摘要：

  在氟化钾的存在下，各种反式-1-三甲基甲硅烷基-1,2-二氟烯烃与氯甲酸乙酯反应，得到相应的3-取代的-反式-2,3-二氟-2-丙烯酸乙酯，它们反应了在碱存在下，用多种亲核试剂如水合肼，am和硫脲等与亲核试剂反应，以高收率得到相应的4-氟吡唑，5-氟嘧啶和5-氟-2-尿嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01517-3
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 1,2-difluoro 1-trimethylsilyl 2-phenyl ethylene 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl (E)-2,3-difluoro-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  3-取代-反式-2,3-二氟-2-丙烯酸乙酯的新型合成路线及其与亲核试剂的反应

  摘要：

  在氟化钾的存在下，各种反式-1-三甲基甲硅烷基-1,2-二氟烯烃与氯甲酸乙酯反应，得到相应的3-取代的-反式-2,3-二氟-2-丙烯酸乙酯，它们反应了在碱存在下，用多种亲核试剂如水合肼，am和硫脲等与亲核试剂反应，以高收率得到相应的4-氟吡唑，5-氟嘧啶和5-氟-2-尿嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01517-3

文献信息

• Preparation et reactivite de fluorovinylzincs
  作者：Jean-Philippe Gillet、Raymond Sauvetre、Jean-François Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98708-2

  日期：1985.1

  Several fluorovinylzincs have been prepared. Palladium catalyzed cross coupling reactions give stereoselectively fluorinated compounds.

  已经制备了几种氟乙烯基锌。钯催化的交叉偶联反应产生立体选择性氟化的化合物。
• Stereospecific Preparation of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-2,3-Difluoro-3-stannylacrylic Ester Synthons and a New, Efficient Stereospecific Route to (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-2,3-Difluoroacrylic Esters¹
  作者：Yi Wang、Long Lu、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo0517949

  日期：2005.12.1

  The (Z)-2,3-difluoro-3-stannylacrylic ester is readily prepared from (Z)-1,2-difluorovinyltriethylsilane via stereospecific stannyl/silyl exchange with KF/(Bu3Sn)2O or Bu3SnCl in DMF at 70 °C. The corresponding (E)-2,3-difluoro-3-stannylacrylate is prepared by stereospecific carbonylation of (E)-1,2-difluorovinyl iodide followed by low temperature/in situ stannylation of the resultant (Z)-2,3-difluoroacrylic

  （Z）-2,3-二氟-3-锡烷基丙烯酸酯很容易由（Z）-1,2-二氟乙烯基三乙基硅烷与DMF中的KF /（Bu 3 Sn）2 O或Bu 3 SnCl进行立体定向的苯乙烯基/甲硅烷基交换而制得。在70°C下。相应的（E）-2,3-二氟-3-锡烷基丙烯酸酯是通过（E）-1,2-二氟乙烯基碘的立体定向羰基化反应，然后将所得的（Z）-2,3-进行低温/原位甲锡烷基化反应制得的二氟丙烯酸酯。用碘化铜（I）和钯（PPh 3）4催化，（Z）-和（E）-锡烷基丙烯酸酯容易在室温下与芳基碘化物和乙烯基溴化物以及2-碘噻吩偶联，以立体定向生成相应的（E）-和（Z）-2,3-二氟-3-芳基取代的丙烯酸酯或共轭二烯，收率高。
• Palladium-catalyzed stereospecific carboalkoxylation of 1,2-difluoro-1-iodoalkenes and α,β-difluoro-β-iodostyrenes
  作者：Craig A. Wesolowski、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00216-6

  日期：1999.3

  (E)- and(Z)-1,2-Difluoro-1 -iodoalkenes and(E)- and(Z)-alpha, beta-difluoro-beta-iodostyrenes give the corresponding esters in the presence of catalytic Cl2Pd(PPh3)(2), alcohol, trialkylamine, and carbon monoxide (80-180psi) under mild conditions in excellent yields with retention of configuration. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-碘丙烯与 (E)- 和 (Z)-α, β-二氟-β-碘苯基烯在使用催化的 Cl₂Pd(PPh₃)₂、醇、三乙醇胺和 CO (80-180 psi) 作用下，形成相应的酯。此反应在温和条件下，获得优秀收率且保留构型。(C) 1999 Elsevier Science Ltd. 版权所有。
• Fluorovinylzinc Reagents: Access to Fluorovinyl Ketones, Esters, and Heterocycles
  作者：J. P. Gillet、R. Sauvêtre、J. F. Normant

  DOI：10.1055/s-1986-31695

  日期：——

  Several fluorovinylzinc reagents have been prepared. Palladium-catalyzed cross coupling reactions give stereoselectively flourinated compounds.

  已制备几种氟乙烯基锌试剂。钯催化的交叉耦合反应能选择性地生成氟化化合物。
• GILLET, J. -PH.;SAUVETRE, R.;NORMANT, J. -F., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 33, 3999-4002
  作者：GILLET, J. -PH.、SAUVETRE, R.、NORMANT, J. -F.

  DOI：——

  日期：——