[4-nitro-3-(nitromethyl)butyl]benzene | 757237-59-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-nitro-3-(nitromethyl)butyl]benzene
• CAS: 757237-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: DRTWZJWQRWLLOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-nitro-3-(nitromethyl)butyl]benzene 在 aluminum oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Bis-(3-nitro-2-phenethyl-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  由2-烷基-1,3-二硝基丙烷空前合成两步对称二芳基胺

  摘要：

  这封信报道了在碱性条件下（Al 2 O 3，纯净）与丙烯醛反应，由1,3-二硝基丙烷合成对称的二芳基胺的新的两步合成方法，然后将所得的2,4-二硝基环己醇进行芳构化。用四当量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在乙腈中作为溶剂处理，并在60°C加热过夜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.027
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 硝基甲烷 在 aluminum oxide 作用下， 反应 3.5h， 生成 [4-nitro-3-(nitromethyl)butyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  多相催化下一锅法合成1,3-二硝基烷烃

  摘要：

  在碱性氧化铝作为固体催化剂存在下，醛与过量硝基甲烷的反应允许一锅法制备 1,3-二硝基烷烃。合成过程通过硝基甲烷与醛的硝基醛醇反应进行，硝基甲烷既作为亲核试剂又作为溶剂，生成 β-硝基链烷醇作为中间体，转化为硝基烯烃。硝基甲烷的进一步亲核行为产生其碳负离子与形成的硝基烯烃的原位共轭加成，从而实现标题化合物的一锅法合成。该催化剂显示出对脂肪族、芳香族和杂芳族醛的普遍适用性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829160

文献信息

• Highly Efficient C−C Bond-Forming Reactions in Aqueous Media Catalyzed by Monomeric Vanadate Species in an Apatite Framework
  作者：Takayoshi Hara、Satoko Kanai、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo0614745

  日期：2006.9.1

  reactions such as Michael and aldol reactions in aqueous media and the H−D exchange reactions using deuterium oxide. For example, a 200-mmol-scale Michael reaction under triphasic conditions proceeded rapidly, with an extremely high turnover number of up to 260 400 and an excellent turnover frequency of 48 s-1. No vanadium leaching was detected during the above reactions, and the catalyst was readily recycled

  甲钒酸钙磷灰石（VAP），其中PO 4 3 -羟基磷灰石（HAP），钙10（PO 4）6（OH）2，完全被取代的VO 4 3 -在磷灰石框架，被合成。VAP的理化分析表明存在分离出的VO 4具有五价氧化态的四面体单元。VAP可作为高性能异质碱催化剂，用于各种碳-碳键形成反应，例如水性介质中的迈克尔和醛醇反应以及使用氘化氢的H-D交换反应。例如，三相条件下的200毫摩尔规模迈克尔反应快速进行，具有高达260 400的非常高的转换数和第48号第一个极好的转换频率- 1。在上述反应过程中未检测到钒的浸出，并且催化剂易于循环使用而没有活性损失。
• One pot synthesis of 3,5-alkylated acetophenone and methyl benzoate derivatives via an anionic domino process
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Dennis Fiorini、Guido Giarlo、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1039/b500846h

  日期：——

  The reaction of primary 1,3-dinitroalkanes with 2-ene-1,4-dione or 2-ene-4-oxo ester derivatives in acetonitrile with DBU as base, allow the one pot synthesis of 3,5-alkylated acetophenones and methyl benzoate derivatives respectively via an anionic domino process.

  1,3-二硝基伯烷烃与2-烯-1,4-二酮或2-烯-4-氧代酯衍生物在乙腈中以DBU为碱反应，一锅法合成3,5-烷基化苯乙酮和甲基苯乙酮苯甲酸酯衍生物分别通过阴离子多米诺骨牌过程。
• Three-Step Synthesis of Highly Substituted Phenols from 1,3-Dinitropropanes
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Guido Giarlo、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2006-944231

  日期：2006.8

  treatment with potassium carbonate followed by acidic work-up, allow access to nitrocyclohexenone derivatives. The latter, by reaction with phenyltrimethylammonium tribromide, concludes a three-step synthesis of nitro-dibromophenols in satisfactory yields.

  1,3-二硝基丙烷与丙烯醛在非均相条件（纯 Al 2 O 3 ）下反应得到二硝基环己醇，通过用碳酸钾处理然后进行酸性处理，可以得到硝基环己烯酮衍生物。后者通过与苯基三甲基三溴化铵反应，以令人满意的产率完成了硝基二溴苯酚的三步合成。
• Diastereoselective, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalized Bicyclo[3.3.1]nonanes by an Anionic Domino Process
  作者：Luciano Barboni、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri、Cristina Femoni、Roberto Ballini

  DOI：10.1002/chem.200900366

  日期：2009.8.10

  One pot, many reactions! The reaction of two equivalents of ethyl(2‐bromomethyl)acrylate with dinitroalkanes (see scheme) leads to the one‐pot, diastereoselective synthesis of a variety of polyfunctionalized bicyclo[3.3.1]nonanes in very good overall yields. The reaction proceeds through an anionic domino process, with the in situ generation of four new CC bonds.

  一锅多反应！两当量的（2-溴甲基）丙烯酸乙酯与二硝基烷烃的反应（见方案）导致以非常好的总产率单锅、非对映选择性合成各种多官能化双环[3.3.1]壬烷。该反应通过阴离子多米诺骨牌过程进行，原位生成四个新的 C  C 键。