(Z)-5-十二碳烯-7-炔 | 16336-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (Z)-5-十二碳烯-7-炔
• 英文名称: (Z)-5-dodecen-7-yne
• 英文别名: (Z)-dodec-5-en-7-yne；1-hexyne；dodec-5-en-7-yne；(5Z)-dodec-5-en-7-yne；dodec-5c-en-7-yne
• CAS: 16336-83-7
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: RAWCIZOYSXHPJN-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-十二碳烯-7-炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺式烯二炔的金催化环化：深入了解金-芳炔相互作用的性质

  摘要：

  金亚宁？金芳炔配合物被推断为双金催化的顺式烯二炔环化中的过渡态（参见方案；DCE=1,2-二氯乙烷）。它们被更好地描述为邻-金苯基阳离子，它与弱亲核试剂反应并进行分子内插入 C(sp 3 )  H 键。使用这种方法很容易制备茚满、稠合杂芳烃和苯酚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301057
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-bromohex-1-ene 在 呋喃-2-基-锂 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 生成 (Z)-5-十二碳烯-7-炔
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of alkenes and alkenyl sulfides from alkenyl halides using palladium and ruthenium catalysts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a016

文献信息

• A copper (I or II)/diethylphosphite catalytic system for base-free additive dimerization of alkynes
  作者：Inna G. Trostyanskaya、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.073

  日期：2017.1

  Copper (I) or copper (II) salts and oxides promote regioselective head-to-head additive dimerization of aromatic and aliphatic terminal alkynes in the presence a catalytic amount of diethylphosphite. The reaction proceeds under ambient conditions without any added base with the formation of 1,4-disubstituted 1,3-enynes with the E isomer as major product in good to excellent yields. A plausible mechanism

  在催化量的亚磷酸二乙酯存在下，铜（I）或铜（II）盐和氧化物可促进芳香族和脂肪族末端炔烃的区域选择性头对头添加剂二聚。反应在室温条件下不加任何碱的情况下进行，形成了以E异构体为主要产物的1，4-二取代的1，3-烯炔，收率良好至优异。提出了一种可行的末端炔烃加成二聚的机理。
• Oligomerization and Hydroamination of Terminal Alkynes Promoted by the Cationic Organoactinide Compound [(Et2N)3U][BPh4]
  作者：Jiaxi Wang、Aswini Kumar Dash、Moshe Kapon、Jean-Claude Berthet、Michel Ephritikhine、Moris S. Eisen

  DOI：10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5384::aid-chem5384>3.0.co;2-x

  日期：2002.12.2

  hydroamination imine as the major product. However, when other bulkier amines were used (iPrNH2 or tBuNH2) both hydroamination isomeric imines Z and E were obtained. During the catalytic reaction, the E (kinetic) isomer is transformed into the most stable Z (thermodynamic) isomer. The unique reactivity of the alkyne (TMS) C identical to CH with the secondary amine Et2NH is remarkable because it afforded

  阳离子络合物[（Et2N）3U] [BPh4]中的三个辅助酰胺基部分具有很高的反应性，当用伯胺处理该络合物时，很容易被取代。[（Et2N）3U] [BPh4]与过量的tBuNH2的反应可以形成阳离子络合物[（tBuNH2）3（tBuNH）3U] [BPh4]。对络合物的X射线衍射研究表明，三个酰胺和三个胺配体以略微扭曲的八面体mer几何形状排列在阳离子金属中心周围。阳离子络合物在外部伯胺存在下与伯炔反应，主要提供意外的顺式二聚体，在某些情况下，同时获得加氢胺化产物。顺式二聚体的形成是通过金属-环丙基阳离子络合物的包膜异构化的结果。如氘标记实验所证实，在各种伯胺的存在下，与CH相同的大体积炔烃tBuC与阳离子铀络合物的反应中，区域选择性地获得了顺二聚体，一个三聚体和一个四聚体。三聚体和四聚体对应于炔烃分子连续插入到乙烯基CH键中，该乙烯基CH键反过来是庞大的叔丁基。在EtNH2存在下，（TM
• A frustrated-Lewis-pair approach to catalytic reduction of alkynes to cis-alkenes
  作者：Konstantin Chernichenko、Ádám Madarász、Imre Pápai、Martin Nieger、Markku Leskelä、Timo Repo

  DOI：10.1038/nchem.1693

  日期：2013.8

  and have been shown to be capable of heterolysis of molecular hydrogen, a property that has led to their use in hydrogenation reactions of polarized multiple bonds. Here, we describe a general approach to the hydrogenation of alkynes to cis-alkenes under mild conditions using the unique ansa-aminohydroborane as a catalyst. Our approach combines several reactions as the elementary steps of the catalytic

  受阻的路易斯对是包含路易斯酸性和路易斯碱性部分的化合物，其中加合物的形成被空间位阻阻止。因此，它们具有高反应性，并且已被证明能够异解分子氢，这一特性导致它们可用于极化多重键的氢化反应。在这里，我们描述了炔烃的加氢的一般方法顺采用独特-烯烃在温和条件下安莎-氨基氢硼烷作为催化剂。我们的方法结合了几个反应作为催化循环的基本步骤：硼氢化（底物结合）、异裂氢分裂（典型的受挫刘易斯对反应）和简单的分子内原脱硼（产物释放）。通过实验和计算研究验证了该机制。
• Dialkyltitanium-mediated titanation of conjugated 1,3-butadiynes and its coupling reactions with aldehydes: a facile synthesis of stereodefined enynes and trans-enynols
  作者：Jingjin Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.042

  日期：2008.11

  A highly efficient and convenient method for the selective titanation of 1,3-butadiynes using Ti(OiPr)4/nBuLi reagent has been developed. The method provided a facile synthesis of enynes and trans-enynols in a well-stereodefined manner.

  开发了一种高效，便捷的方法，用于使用Ti（O i Pr）4 / n BuLi试剂选择性地钛化1,3-丁二炔。该方法以良好的立体确定的方式提供了容易的烯炔和反式烯醇的合成。
• Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 856 - 878
  作者：Baudin, J. B.、Hareau, G.、Julia, S. A.、Lorne, R.、Ruel, O.

  DOI：——

  日期：——