(+/-)-cis-2-amino-3-cyclopentenylmethanol | 97911-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-2-amino-3-cyclopentenylmethanol
• 英文别名: cis-2-amino-3-cyclopentenylmethanol；[(1R,2S)-2-aminocyclopent-3-en-1-yl]methanol
• CAS: 97911-49-4
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: KCDXFKBKZKIUCT-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  159-164 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-amino-3-cyclopentenylmethanol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 84.08h， 生成 (+/-)-cis-9-[(2-hydroxymethyl)-4-cyclopentenyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  具有环戊烯环的嘌呤的新型 1,2-二取代碳环核苷类似物

  摘要：

  描述了一系列新的碳环核苷类似物的全面和通用合成，这些碳环核苷类似物是具有 1,2-二取代环戊烯环 (I) 的嘌呤衍生物。6-氯嘌呤衍生物 3 和 9 是通过 (±)-cis-2-amino-3-cyclopentenylmethanol (1) 的伯氨基构建杂环碱基而制备的，它是由环戊二烯在四个过程中以高收率合成的。脚步。化合物 3 和 9 中的氯原子被氨基（化合物 4 和 10）和羟基（化合物 5 和 11）取代分别用 NH4OH 或 NaOH 进行。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35239
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl cis-2-amino-3-cyclopentenecarboxylate hydrochloride 在 calcium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到(+/-)-cis-2-amino-3-cyclopentenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Carbovir-Related Compounds and Phosphonate Analogues

  摘要：

  Detailed syntheses of carbovir-related cis-(2-(9H-Purin-9-yl)-3-cyclopentene]-1-methanols and phosphonates of selected analogues are presented. Our interest in this chemistry stems from antiviral activity shown by closely related compounds. Access to the key beta-lactam was achieved by the reaction of monocyclopentadiene with chlorosulfonyl isocyanate at -78 degrees C rather than at the reported, ambient temperature, where only the less ring-strained and more stable gamma-lactam is formed.

  DOI：

  10.1080/10426500601047578

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV Activity of Novel Cyclopentenyl Nucleoside Analogues of 8-Azapurine
  作者：Pilar Canoa、María J. González-Moa、Marta Teijeira、Carmen Terán、Eugenio Uriarte、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1248/cpb.54.1418

  日期：——

  Novel nucleoside analogues of structure 3-5 were synthesized starting from (+/-)-cis-2-amino-3-cyclopentenylmethanol (1). The chlorine derivative 3 inhibited both HIV-1 and HIV-2 replication in MT-4 cells with IC(50) values of 10.67 microM and of 13.79 microM, respectively.

  从（+/-）-顺-2-氨基-3-环戊烯基甲醇（1）开始合成结构3-5的新型核苷类似物。氯衍生物3抑制MT-4细胞中的HIV-1和HIV-2复制，IC（50）值分别为10.67 microM和13.79 microM。
• The total synthesis of (±)-naphthyridinomycin. I. Preparation of a key tricyclic lactam intermediate.
  作者：David A. Evans、Scott A. Biller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98338-2

  日期：1985.1

  A synthetic strategy for the preparation of the quinone antibiotic naphthyridinomycin is outlined. An efficient synthesis of key tricyclic intermediate 6 is described.

  概述了制备醌类抗生素萘啶霉素的合成策略。描述了关键三环中间体6的有效合成。
• A Short and Convenient Synthesis of New 1,2-Disubstituted Carbocyclic Nucleoside Analogues of Pyrimidine Based on a Cyclopentene Ring
  作者：C. Terán、M. J. González-Moa、P. Besada、M. Teijeira、E. Uriarte

  DOI：10.1055/s-2004-815975

  日期：——

  The synthesis of a new series of 1,2-disubstituted carbonucleoside analogues, pyrimidines of general structure I, is reported. These compounds were prepared in good yield from (′)-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one (1) via two synthetic routes that involve NaBH 4 -mediated C-N bond cleavage as the key step. The uracil derivative Ia was halogenated with Cl, Br, and I at position 5 by treatment with

  报道了一系列新的 1,2-二取代碳核苷类似物，即通式 I 嘧啶的合成。这些化合物是由 (')-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one (1) 通过两种合成路线以高产率制备的，其中 NaBH 4 介导的 CN 键断裂是关键步骤。通过用相应的 N-卤代琥珀酰亚胺处理，尿嘧啶衍生物 Ia 在 5 位被 Cl、Br 和 I 卤化。
• Nucleoside Analogues of Purine with a 1,2-Disubstituted Cyclopentene Ring
  作者：P. Besada、C. Terán、L. Santana、M. Teijeira、E. Uriarte

  DOI：10.1080/15257779908041554

  日期：1999.4

  One, two-disubstituted carbonucleoside analogues of purine with unsaturated carbocyclic were synthesized by construction of the heterocyclic base about the primary amino group of the amino alcohol 4 intermediate, which was also synthesized in good yield starting from cyclopentadiene.