(+/-)-cis-2-amino-3-cyclopentenecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-2-amino-3-cyclopentenecarboxylic acid
• 英文别名: 2-amino-3-cyclopentenecarboxylic acid；(1S,2R)-2-aminocyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: NLCBWTXCWRLPIR-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-amino-3-cyclopentenecarboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1S,2R)-2-acetamidocyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Whole cell catalysed kinetic resolution of 6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one: synthesis of (–)-cispentacin (FR 109615)

  摘要：

  Enantioselective hydrolysis of the beta-lactam (+/-)-2 using Rhodococcus equi provided (1R,5S)-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one (+)-2, a precursor of the antifungal agent cispentacin.

  DOI：

  10.1039/p19910002276
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-6-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮 在 盐酸 、 水 作用下， 以82%的产率得到(+/-)-cis-2-amino-3-cyclopentenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有多个手性中心的高度官能化环戊烷的立体和区域控制合成

  摘要：

  摘要 以环戊二烯衍生的氨基环戊烯羧酸为原料，合成了一些具有多个手性中心、高度区域化学和立体化学多样性的高取代三维环戊烷。小分子设计包括起始环戊烯 β- 和 γ-氨基酸通过环氧乙烷形成/环氧乙烷开环进行立体和区域控制的官能化，并提供正交保护的氨基环戊烷羧酸盐的区域和非对映异构体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1733612

文献信息

• METHODS FOR RENAL FUNCTION DETERMINATION
  申请人：MediBeacon Inc.

  公开号：US20190125902A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present disclosure relates to systems and methods for determining the renal glomerular filtration rate or assessing the renal function in a patient in need thereof. The method includes administering a pyrazine compound of Formula I to a patient and monitoring the rate in which the kidneys of the patient eliminate the pyrazine from the systemic circulation of the patient. The pyrazine compound fluoresces when exposed to electromagnetic radiation which is detected using one or more sensors. The rate in which the fluorescence decreases in the patient is used to calculate the renal glomerular filtration rate in the patient.

  本公开涉及用于确定肾小球滤过率或评估患者肾功能的系统和方法。该方法包括向患者施用化合物I的吡嗪类化合物，并监测患者的肾脏从患者的全身循环中排除吡嗪的速率。当暴露于电磁辐射时，吡嗪化合物会发出荧光，使用一个或多个传感器来检测。患者体内荧光减少的速率被用来计算患者的肾小球滤过率。
• COMPOSITIONS AND SYSTEMS FOR RENAL FUNCTION DETERMINATION
  申请人：MediBeacon Inc.

  公开号：US20190125901A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present disclosure relates to systems and methods for determining the renal glomerular filtration rate or assessing the renal function in a patient in need thereof. The system includes a computing device, a power supply, one or more sensors, and at least one tracer agent that fluoresces when exposed to electromagnetic radiation. The electromagnetic radiation is detected using the sensors, and the rate in which the fluorescence decreases in the patient is used to calculate the renal glomerular filtration rate in the patient.

  本公开涉及确定肾小球滤过率或评估需要的患者的肾功能的系统和方法。该系统包括计算设备、电源、一个或多个传感器，以及至少一种示踪剂，当暴露于电磁辐射时发出荧光。传感器检测电磁辐射，患者体内荧光减弱的速率用于计算患者的肾小球滤过率。
• High-Performance Liquid Chromatographic Enantioseparation of Cyclic <i>β</i> -Amino Acids on Zwitterionic Chiral Stationary Phases Based on <i>Cinchona</i> Alkaloids
  作者：István Ilisz、Zsanett Gecse、Gyula Lajkó、Enikõ Forró、Ferenc Fülöp、Wolfgang Lindner、Antal Péter

  DOI：10.1002/chir.22458

  日期：2015.9

  Stereoselective high‐performance liquid chromatographic separations of eight sterically constrained cyclic β‐amino acid enantiomer pairs were carried out using the newly developed Cinchona alkaloid‐based zwitterionic chiral stationary phases Chiralpak ZWIX(+) and ZWIX(−). The effects of the mobile phase composition, the nature and concentrations of the acid and base additives, the counterions and temperature

  使用新开发的基于金鸡纳生物碱的两性离子手性固定相Chiralpak ZWIX（+）和ZWIX（-）对8个空间受限的环状β-氨基酸对映体进行了立体选择性高效液相色谱分离。研究了流动相组成，酸和碱添加剂的性质和浓度，抗衡离子和温度对分离的影响。在标准焓，Δ（Δ的变化ħ °），熵，Δ（Δ小号°）和自由能，Δ（Δ ģ °）中，从从LN获得的线性范特霍夫图计算α与1 /吨在所研究的温度范围（10–50°C）中的曲线。热力学参数的值取决于选择器的性质和分析物的结构。在ZWIX（-）色谱柱上观察到了异常的温度行为：保留时间的减少伴随着分离因子随温度的升高而增加。在ZWIX（+）柱上仅以焓方式进行分离，而在ZWIX（-）柱上均以焓和熵方式进行分离。在所有情况下都确定了洗脱顺序，并且在ZWIX（+）和ZWIX（-）上观察到相反的顺序。手性27：563 – 570，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc
• A De Novo Stereocontrolled Approach to<i>syn</i>- and<i>anti</i>-Disubstituted Acyclic β^2,3-Amino Acid Enantiomers
  作者：Maria Cherepanova、Loránd Kiss、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201301281

  日期：2014.1

  aminocyclopent-3-enecarboxylates, which were derived from a racemic bicyclic β-lactam. The synthetic strategy involves the stereoselective dihydroxylaton of the C–C double bond of the cyclopentene β-amino esters. The subsequent NaIO4-mediated ring cleavage affords dialdehyde intermediates that undergo functionalization by a Wittig reaction.

  对映体纯形式的官能化无环 β2,3- 氨基酸衍生物的立体控制合成是从对映体纯的顺式和反式-2-氨基环戊-3-烯羧酸盐开始进行的，这些化合物来源于外消旋双环 β-内酰胺。合成策略涉及环戊烯β-氨基酯的C-C双键的立体选择性二羟基化。随后的 NaIO4 介导的环裂解提供了通过 Wittig 反应进行功能化的二醛中间体。
• METHOD FOR PREPARING AND ANALYZING FLUORESCENT COMPOUNDS IN PLASMA
  申请人：MediBeacon, Inc.

  公开号：US20190154697A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Disclosed herein is a method for analyzing the concentration of a fluorescent compound in the plasma of a patient. The method includes collecting a sample of plasma from a patient, diluting the sample with a solvent and analyzing the diluted sample by HPLC. The sample does not need to be dried down during sample preparation nor is an internal standard required.

  本文公开了一种分析患者血浆中荧光化合物浓度的方法。该方法包括从患者采集血浆样本，用溶剂稀释样品并通过高效液相色谱分析稀释后的样品。在样品制备过程中，样品不需要干燥，也不需要内标。