5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one | 91021-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-5-fluoro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one；5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-fluoro-3-hydroxy-3-phenacyl-1H-indol-2-one
• CAS: 91021-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₃
• 分子量: 285.275
• InChiKey: MNLRPOMQQCMQBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  520.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one 反应 0.13h， 以93%的产率得到5-fluoro-3-benzoylmethyleneindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  环保型聚乙二醇400作为一种快速有效的可循环利用的反应介质，可用于合成抗癌的伊斯廷连接的查尔酮及其3羟基前体

  摘要：

  Isatin查耳酮及其3-羟基前体被证明具有潜在的抗癌活性，并且还是用于合成多种生物活性螺-羟吲哚的通用底物和关键中间体。已开发出一种环保的串联合成法，使用PEG 400作为绿色溶剂兼相转移催化剂，可用于一系列3-羟基-2-氧吲哚和3-亚甲基-2-氧吲哚。将报告的单罐可持续合成策略与常规方法进行了比较，发现该方法在简便性，产物收率和反应时间方面均优于现有的两步合成方法，并且具有较大的底物范围。

  DOI：

  10.1002/jhet.3424
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoroisonitrosoacetanilide 在 硫酸 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Patni; Chand, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 3, p. 153 - 155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ordered short channel mesoporous silica modified with 1,3,5-triazine–piperazine as a versatile recyclable basic catalyst for cross-aldol, Knoevenagel and conjugate addition reactions with isatins
  作者：Naveen Gupta、Tamal Roy、Debashis Ghosh、Sayed H. R. Abdi、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra00406c

  日期：——

  A recyclable triazine–piperazine immobilized silica supported material was explored as a heterogeneous catalyst for indole skeletal synthesized from isatins at RT.

  一种可回收的三嗪-哌嗪固定在硅胶支撑材料上的材料被探索作为在室温下从异吲哚酮合成的杂环骨架的非均相催化剂。
• Glucose-containing imidazolium salt-catalyzed cross-aldol reaction of isatins and unactivated ketones
  作者：Yu Wan、Rui Yuan、Hao Cui、Xiao-xiao Zhang、Ming-qi Li、Jiang-biao Xu、Peng-fei Dou、Long-yan Zhang、Hui Wu

  DOI：10.1007/s11164-017-3246-3

  日期：2018.4

  Ketone–ketone cross-aldol reaction of isatins and unactivated ketones was catalyzed by glucose-containing imidazolium salt β-1-imidazole-2,3,4,6-tetra- o -hydroxy- d -glucopyranosyl bromide in neutral condition to generate 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones in excellent yield.

  含葡萄糖的咪唑鎓盐β-1-咪唑-2,3,4,6-四氢呋喃-丁酮催化靛红与未活化酮的酮-酮交叉羟醛反应。 Ø -羟基- d -葡糖吡喃糖基溴在中性条件下生成3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的产率很高。
• Superacid-Promoted synthesis of spirooxindoles
  作者：Jacob C. Hood、Hien Vuong、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154817

  日期：2023.11

  provide Aldol products (3-hydroxy-3-(2-oxo-2-arylethyl)indolin-2-ones) from reaction with diethylamine and these substrates react in excess superacid to provide good yields of spirooxindoles. The resulting spirooxindoles are shown to be useful scaffolds in the syntheses of related urea, carbamate, amido, and benzyl derivatives. A mechanism of cyclization is proposed involving a superelectrophilic Nazarov

  靛红和苯乙酮与二乙胺反应生成羟醛产物（3-羟基-3-(2-氧代-2-芳基乙基)二氢吲哚-2-酮），这些底物在过量的超强酸中反应，得到螺吲哚的高产率。所得的螺吲哚被证明是合成相关尿素、氨基甲酸酯、酰氨基和苄基衍生物的有用支架。提出了一种涉及超亲电纳扎罗夫环化的环化机制。
• C<scp>U</scp>₂O-Catalyzed C(<scp>SP</scp>³)-H/C(<scp>SP</scp>³)-H Cross-Coupling Using TEMPO: Synthesis of 3-(2-Oxoalkyl)-3-hydroxyoxindoles
  作者：Baoshuang Wang、Jiayi Zhu、Yang Wei、Guotian Luo、Hongen Qu、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1080/00397911.2015.1111383

  日期：2015.12.17

  A simple, convenient, and efficient oxidative cross-coupling reaction of oxindoles with ketones toward a variety of 3-(2-oxoalkyl)-3-hydroxyoxindoles in moderate to excellent yields has been developed. This transformation proceeds via a tandem oxidative cross-coupling by using 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) in air as an environmentally benign oxidant. This methodology provides an alternative approach for the direct generation of all-carbon quaternary centers at the C3 position of oxindoles.
• JOSHI, K. C.;PATNI, R.;CHAND, P.;SHARMA, V.;BHATTACHARYA, S. K.;RAO, Y. V+, PHARMAZIE, 1984, 39, N 3, 153-155
  作者：JOSHI, K. C.、PATNI, R.、CHAND, P.、SHARMA, V.、BHATTACHARYA, S. K.、RAO, Y. V+

  DOI：——

  日期：——