3-amino-6-bromo-2-(4-bromophenyl)quinoline-4-carboxylic acid | 1252645-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-6-bromo-2-(4-bromophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 1252645-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 422.076
• InChiKey: MZXZQRAODIRDHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-bromo-2-(4-bromophenyl)quinoline-4-carboxylic acid 在 水 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(5-(4-bromophenyl)-9-bromo-3-methyl-1-oxopyrimido[4,5-c]quinolin-2(1H-)yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和X射线结构研究的新型1-氧嘧啶基[4,5-c]喹啉-2-乙酸衍生物作为人类醛糖还原酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  人醛糖还原酶（AKR1B1，AR）是多元醇途径的关键酶，在高葡萄糖浓度下（如在糖尿病患者中发现的那样）催化葡萄糖还原为山梨糖醇。实际上，AKR1B1过表达与糖尿病继发性并发症有关，在某些情况下与癌症有关。多年来，研究一直集中在寻找新的AKR1B1抑制剂（ARIs）来克服这些疾病。尽管做出了努力，但大多数新药候选药物仍因药代动力学性能差和/或不良副作用而失败。在这里我们报告了一系列的1-氧嘧啶基[4,5-c]喹啉-2-乙酸衍生物的合成作为新型ARI。IC50分析法和X射线晶体学研究证明，这些化合物具有针对AKR1B1的高效力和选择性，有望在进一步的药物开发中大放异彩。基于确定的具有先导化合物的X射线结构，我们设计并合成了第二个系列，得到了先导化合物68（Kiappvs。AKR1B1 = 73 nM）。这些化合物与先前报道的具有抗有丝分裂活性的2-氨基嘧啶基[4,5-c]喹啉-1（2H）-on

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.015
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯乙酮 盐酸盐 、 5-溴靛红 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到3-amino-6-bromo-2-(4-bromophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido [4,5-c] quinolin-1 (2H) -ones 的合成、体外细胞毒性和初步构效关系研究

  摘要：

  作为我们基于最近报道的嘧啶基 [4,5-c] 喹啉 - 1 (2H) - 单环骨架开发新型抗有丝分裂剂的持续研究工作的一部分，我们有兴趣确定有助于这种细胞毒性的结构元素类化合物。检查了几种喹啉环取代基的作用，并在体外评估了新化合物对三种人类癌细胞系的细胞毒性，即肺纤维肉瘤 HT-1080、结肠腺癌 HT-29 和乳腺癌 MDA-MB-231。大多数化合物在低微摩尔和亚微摩尔范围内显示出细胞毒活性。构效关系信息表明可能涉及电子和空间因素的组合。对 HT ‐ 1080 细胞进行的流式细胞术细胞周期分析显示，细胞毒性最强的化合物 48、

  DOI：

  10.1002/ardp.200900281