(2S)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-vinylpyrrolidin-4-one | 863396-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-vinylpyrrolidin-4-one
• 英文别名: 1-tosyl-2-vinylpyrrolidin-4-one；(5S)-5-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-one
• CAS: 863396-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: GFVKFLUXRSIQFM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-vinylpyrrolidin-4-one 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以86%的产率得到3-(4-methylphenylsulfonyl)-4-vinyl-[1,3]oxazinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰高膦和N-甲苯磺酰西啶的合成

  摘要：

  通过格氏加成、区域选择性 Baeyer-Villiger 反应、交叉或闭环复分解和氢化作为关键步骤，由 trans-4-羟基脯氨酸直接合成了 N-tosylhomosphinganine 和 N-tosylsedridine。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800063
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (2S)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-vinylpyrrolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Epibatidine

  摘要：

  A straightforward formal synthesis of epibatidine has been established starting from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline.

  DOI：

  10.3987/com-05-10407

文献信息

• Synthesis of Vigabatrin‚
  作者：Meng-Yang Chang、Chun-Yu Lin、Chi-Wi Ong

  DOI：10.3987/com-06-10837

  日期：——

  A concise synthesis of vigabatrin (R) has been achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via the key regioselective Baeyer-Villiger lactonization reaction.
• Formal Synthesis of Epibatidine
  作者：Meng-Yang Chang、Hua-Ping Chen

  DOI：10.3987/com-05-10407

  日期：——

  A straightforward formal synthesis of epibatidine has been established starting from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline.
• Synthesis of<i>N</i>-Tosylhomosphinganine and<i>N</i>-Tosylsedridine
  作者：Meng-Yang Chang、Chun-Yu Lin、Tsun-Cheng Wu、Pei-Pei Sun

  DOI：10.1002/jccs.200800063

  日期：2008.4

  A straightforward synthesis of N-tosylhomosphinganine and N-tosylsedridine has been achieved from trans-4-hydroxyproline by Grignard addition, regioselective Baeyer-Villiger reaction, cross or ring-closing metathesis and hydrogenation as the key steps.

  通过格氏加成、区域选择性 Baeyer-Villiger 反应、交叉或闭环复分解和氢化作为关键步骤，由 trans-4-羟基脯氨酸直接合成了 N-tosylhomosphinganine 和 N-tosylsedridine。