(2S,4R)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-vinyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine | 863396-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-vinyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine
• CAS: 863396-16-1
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃SSi
• 分子量: 381.612
• InChiKey: ZWIPKQPWOBQUQF-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-vinyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine 在 Celite 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-vinylpyrrolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Epibatidine

  摘要：

  A straightforward formal synthesis of epibatidine has been established starting from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline.

  DOI：

  10.3987/com-05-10407
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,4R)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-vinyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Epibatidine

  摘要：

  A straightforward formal synthesis of epibatidine has been established starting from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline.

  DOI：

  10.3987/com-05-10407

文献信息

• Formal Synthesis of Epibatidine
  作者：Meng-Yang Chang、Hua-Ping Chen

  DOI：10.3987/com-05-10407

  日期：——

  A straightforward formal synthesis of epibatidine has been established starting from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline.