1-(4-(4-benzylpiperazin-1-yl)phenyl)ethanone | 163733-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(4-benzylpiperazin-1-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(4-Benzylpiperazin-1-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 163733-55-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• mdl: MFCD00813863
• 分子量: 294.396
• InChiKey: AUTPNGXKYQJLBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.315
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-benzylpiperazin-1-yl)phenyl)ethanone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 84.33h， 生成 1-[4-(4-Benzylpiperazin-1-yl)phenyl]-2-bromoethanone;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  PHENYL-THIAZOLYL INHIBITORS OF PRO-MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION

  摘要：

  该发明涉及苯基噻唑I及其治疗和预防用途，其中变量Rz、Q、J、R1、R3、R5、R6和R7在规范中定义。治疗和/或预防的疾病包括类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20120302569A1
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 1-(4-(4-benzylpiperazin-1-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N'-芳基或烯基哌嗪的合成：在芳基和烯基三氟甲磺酸酯和DABCO存在下，铜催化的C-N交叉偶联

  摘要：

  不对称哌嗪是许多药物的关键成分。鉴于将芳基和烷基基序选择性引入哌嗪并不总是那么简单，因此1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的直接芳基化和烯基化将消除与这些目标分子制备相关的低效率。我们利用卤代烷，芳基或烯基三氟甲磺酸酯和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷来合成N-烷基-N'-芳基或烯基哌嗪。在NMP中使用CuCl，t- BuOLi来确定最佳条件。烯基三氟甲磺酸盐需要N，N'-二甲基乙二胺和更高的温度提供所需的交叉偶联产物。在最佳反应条件下，成功地偶联了具有缺电子和富电子基团的底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201700082

文献信息

• [DE] AUSGEWÄHLTE CGRP-ANTAGONISTEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] SELECTED CGRP ANTAGONISTS, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] ANTAGONISTES DU CGRP SELECTIONNES, PROCEDES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION COMME MEDICAMENTS DESDITS ANTAGONISTES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004037810A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die CGRP-Antagonisten der allgemeinen Formel (I), in der A, U, V, W, X und R1 bis R 3 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Hydrate, deren Gemische und deren Salze sowie die Hydrate der Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明的对象是CGRP拮抗剂的一般公式（I）中的CGRP拮抗剂，其中A、U、V、W、X和R1至R3如权利要求1中定义，其互变异构体，其对映异构体，其差向异构体，其水合物，其混合物及其盐以及盐的水合物，尤其是其与无机或有机酸形成的生理耐受盐，含有这些化合物的药物，其用途以及其制备方法。
• O ₂ -Dependent Efficacy of Novel Piperidine- and Piperazine-Based Chalcones against the Human Parasite Giardia intestinalis
  作者：Vijay Bahadur、Daniela Mastronicola、Hemandra Kumar Tiwari、Yogesh Kumar、Micol Falabella、Leopoldo Paolo Pucillo、Paolo Sarti、Alessandro Giuffrè、Brajendra Kumar Singh

  DOI：10.1128/aac.00990-13

  日期：2014.1

  Giardia intestinalis is the most frequent protozoan agent of intestinal diseases worldwide. Though commonly regarded as an anaerobic pathogen, it preferentially colonizes the fairly oxygen-rich mucosa of the proximal small intestine. Therefore, when testing new potential antigiardial drugs, O ₂ should be taken into account, since it also reduces the efficacy of metronidazole, the gold standard drug against giardiasis. In this study, 46 novel chalcones were synthesized by microwave-assisted Claisen-Schmidt condensation, purified, characterized by high-resolution mass spectrometry, ¹ H and ¹³ C nuclear magnetic resonance, and infrared spectroscopy, and tested for their toxicity against G. intestinalis under standard anaerobic conditions. As a novel approach, compounds showing antigiardial activity under anaerobiosis were also assayed under microaerobic conditions, and their selectivity against parasitic cells was assessed in a counterscreen on human epithelial colorectal adenocarcinoma cells. Among the tested compounds, three [30(a), 31(e), and 33] were more effective in the presence of O ₂ than under anaerobic conditions and killed the parasite 2 to 4 times more efficiently than metronidazole under anaerobiosis. Two of them [30(a) and 31(e)] proved to be selective against parasitic cells, thus representing potential candidates for the design of novel antigiardial drugs. This study highlights the importance of testing new potential antigiardial agents not only under anaerobic conditions but also at low, more physiological O ₂ concentrations.

  摘要 肠贾第虫 是全球最常见的肠道疾病原生动物病原体。虽然它通常被认为是厌氧病原体，但它更喜欢在氧气相当丰富的近端小肠粘膜上定植。因此，在测试新的潜在抗寄生虫药物时，O 2 也会降低甲硝唑的药效，而甲硝唑是治疗贾第虫病的金标准药物。本研究采用微波辅助克莱森-施密特缩合法合成了 46 种新型查耳酮，并通过高分辨质谱进行了纯化和表征、 1 H 和 13 C 核磁共振和红外光谱对其进行了表征，并测试了它们对 肠杆菌 的毒性。作为一种新方法，在厌氧条件下显示出抗寄生虫活性的化合物也在微氧条件下进行了检测，并在人上皮结直肠腺癌细胞的反筛选中评估了它们对寄生虫细胞的选择性。在测试的化合物中，有三种 [30(a)、31(e) 和 33] 在有 O 2 在厌氧条件下杀死寄生虫的效率是甲硝唑的 2 至 4 倍。其中两种[30(a)和 31(e)]被证明对寄生虫细胞具有选择性，因此是设计新型抗寄生虫药物的潜在候选药物。这项研究强调了不仅在厌氧条件下，而且在低浓度、更生理的 O 2 浓度下进行测试的重要性。
• Solid-phase synthesis on functionalised fluoropolymer resins. Part 1: Nafion resin sulfonamide-immobilised carboxylic acid derivatives and aryl vinyl sulfones
  作者：Mahmoud Akhtar、Friedrich E.K Kroll、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00646-8

  日期：2000.6

  reactions were slow and maximum achievable functionalisations were 50% of the ion exchange capacity. In aqueous solution the resin derivatives were acid and base labile but in organic solvents the systems were stable to powerful nucleophiles and to heat. An aryl vinyl sulfone derivative used in the synthesis of tertiary amines afforded very pure products.

  描述了衍生自甘氨酸甲酯和3-羟乙基苯胺的Nafion树脂磺酰胺体系的制备和性能。Nafion衍生化反应缓慢，最大可实现的官能化度为离子交换容量的50％。在水溶液中，树脂衍生物对酸和碱不稳定，但在有机溶剂中，该系统对强亲核试剂和热稳定。用于叔胺合成的芳基乙烯基砜衍生物提供了非常纯的产物。
• Selected CGRP antagonists, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Rudolf Klaus

  公开号：US20060079504A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention relates to CGRP antagonists of general formula wherein A, U, V, W, X and R 1 to R 3 are defined as in claim 1, the tautomers, diastereomers, enantiomers, hydrates, mixtures thereof and the salts thereof as well as the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them.

  本发明涉及通式为A、U、V、W、X和R1至R3如权利要求1所定义的CGRP拮抗剂，其互变异构体、对映异构体、立体异构体、水合物、混合物及其盐，以及与无机或有机酸形成的盐的水合物，特别是其生理上可接受的盐，以及含有这些化合物的药物组合物，其用途和制备它们的过程。
• CLASS OF HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Mai Antonello

  公开号：US20100113438A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  New histone deacetylase inhibitors according to the general formula (I) wherein: Q is a bond, CH 2 , CH—NR 3 R 4 , NR 5 or oxygen, X is CH or nitrogen, Y is a bond, CH 2 , oxygen or NR 6 , Z is CH or nitrogen, R 1 , R 2 are, independently, hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl, R 11 , R 12 are, independently, hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as further defined in the specification.

  新的组蛋白去乙酰化酶抑制剂具有以下通式（I）：其中：Q是键，CH2，CH—NR3R4，NR5或氧，X是CH或氮，Y是键，CH2，氧或NR6，Z是CH或氮，R1，R2分别是氢，卤素，C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，R11，R12分别是氢或C1-C6烷基，R3，R4，R5和R6如规范中所进一步定义。