methyl 5,5-diphenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-pent-4-enoate | 173035-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl 5,5-diphenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-pent-4-enoate
• 英文别名: Methyl 5,5-diphenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-enoate；methyl (3R)-5,5-diphenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-enoate
• CAS: 173035-85-3
• 化学式: C₂₇H₂₈O₂
• 分子量: 384.518
• InChiKey: WSWOBXUISCPUFS-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,5-diphenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-pent-4-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到5,5-Diphenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基取代：α-和β-氨基酸的合成

  摘要：

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。

  DOI：

  10.1039/a606586d
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-hydroxy-1,1-diphenylprop-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 chiral diphenylphosphinoaryl oxazoline 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 methyl 5,5-diphenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基取代反应对琥珀酸和γ-内酯的对映选择性合成

  摘要：

  使用二苯基膦酰基芳基恶唑啉配体，乙酸不对称乙酸烯丙酯和丙二酸二甲酯之间的钯催化反应以高收率和对映选择性（最高99％ee）进行。如此形成的取代产物转化为对映体富集的琥珀酸，也转化为对映体富集的γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00332-j