1-N-(cyclopropylmethyl)-4-[3-ethyl-5-(5-methylfuran-2-yl)pyrazol-1-yl]benzene-1,2-diamine | 1415359-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-N-(cyclopropylmethyl)-4-[3-ethyl-5-(5-methylfuran-2-yl)pyrazol-1-yl]benzene-1,2-diamine
• CAS: 1415359-44-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O
• 分子量: 336.437
• InChiKey: TXPFNXKPCGAPLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-(cyclopropylmethyl)-4-[3-ethyl-5-(5-methylfuran-2-yl)pyrazol-1-yl]benzene-1,2-diamine 、 4-对乙酰氨基苯甲醛 在 potassium peroxymonosulfate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[1-(Cyclopropylmethyl)-5-[3-ethyl-5-(5-methyl-2-furyl)pyrazol-1-yl]benzimidazol-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of HIV-1 capsid assembly: Optimization of the antiviral potency by site selective modifications at N1, C2 and C16 of a 5-(5-furan-2-yl-pyrazol-1-yl)-1H-benzimidazole scaffold

  摘要：

  A uHTS campaign led to the discovery of a 5-(5-furan-2-ylpyrazol-1-yl)-1H-benzimidazole series that inhibits assembly of HIV-1 capsid. Synthetic manipulations at N1, C2 and C16 positions improved the antiviral potency by a factor of 1000. The X-ray structure of 33 complexed with the capsid N-terminal domain allowed identification of major interactions between the inhibitor and the protein. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.034
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-N-(cyclopropylmethyl)-4-[3-ethyl-5-(5-methylfuran-2-yl)pyrazol-1-yl]benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of HIV-1 capsid assembly: Optimization of the antiviral potency by site selective modifications at N1, C2 and C16 of a 5-(5-furan-2-yl-pyrazol-1-yl)-1H-benzimidazole scaffold

  摘要：

  A uHTS campaign led to the discovery of a 5-(5-furan-2-ylpyrazol-1-yl)-1H-benzimidazole series that inhibits assembly of HIV-1 capsid. Synthetic manipulations at N1, C2 and C16 positions improved the antiviral potency by a factor of 1000. The X-ray structure of 33 complexed with the capsid N-terminal domain allowed identification of major interactions between the inhibitor and the protein. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.034