5-(5-(4-nitrophenyl)thiophen-2-yl)furan-2-carbaldehyde | 1408285-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(5-(4-nitrophenyl)thiophen-2-yl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[5-(4-Nitrophenyl)thiophen-2-yl]furan-2-carbaldehyde；5-[5-(4-nitrophenyl)thiophen-2-yl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1408285-69-7
• 化学式: C₁₅H₉NO₄S
• 分子量: 299.307
• InChiKey: LYXVICVTQXBAHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(4-nitrophenyl)thiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以250 mg的产率得到5-(5-(4-nitrophenyl)thiophen-2-yl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在单个芳香底物上具有两个亲核位点之间差异的化学选择性交叉偶联反应

  摘要：

  制备了一个新的噻吩结构单元，该结构单元同时含有一个苯乙烯基和一个硼酸酯。从这种起始原料开始，开发了一种通用的亲核试剂一锅法反应，该反应利用了Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的不同反应性。一系列芳香亲电试剂用于证明高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol302571t

文献信息

• Chemoselective Cross-Coupling Reactions with Differentiation between Two Nucleophilic Sites on a Single Aromatic Substrate
  作者：Julian Linshoeft、Annika C. J. Heinrich、Stephan A. W. Segler、Paul J. Gates、Anne Staubitz

  DOI：10.1021/ol302571t

  日期：2012.11.16

  block, containing both a stannyl group and a boronic ester, was prepared. From this starting material, a general, nucleophile-selective one-pot reaction was developed, exploiting the different reactivities of the Stille and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. A series of aromatic electrophiles were used to demonstrate the high functional group tolerance.

  制备了一个新的噻吩结构单元，该结构单元同时含有一个苯乙烯基和一个硼酸酯。从这种起始原料开始，开发了一种通用的亲核试剂一锅法反应，该反应利用了Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的不同反应性。一系列芳香亲电试剂用于证明高官能团耐受性。