p-tolyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1→6)-4-O-benzyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1602921-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1→6)-4-O-benzyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 6-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-4-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1602921-12-9
• 化学式: C₅₁H₅₂O₈S
• 分子量: 825.035
• InChiKey: LNSMJHKSWXDYFI-SKVHBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.36
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.92h， 生成 p-tolyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1→6)-4-O-benzyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧糖和 2,6-双脱氧糖的迭代 α-糖基化策略：在含脱氧糖的低聚糖的一锅法合成中的应用

  摘要：

  本文描述了基于 DMF 调制概念的 2-脱氧糖基和 2,6-二脱氧硫糖苷供体的迭代和 α-选择性糖基化方法的开发。我们使用 NMR 光谱来探测 2-脱氧糖基亚胺鎓中间体，并阐明了减少糖醛形成从而提高反应产率的条件。糖基化方法的进一步阐述为含 2-脱氧和 2,6-双脱氧糖苷的低聚糖的迭代一锅法合成打开了大门。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400006