6-phenyl-5,6-dihydrophenanthridine | 56243-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-5,6-dihydrophenanthridine
• 英文别名: 6-Phenyl-5,6-dihydro-phenanthridin
• CAS: 56243-27-7
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: JEJIRAZJILKCRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  454.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-5,6-dihydrophenanthridine 、 甲基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-methyl-6-phenyl-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有机催化动力学拆分非对称合成α，α-二取代的氢喹啉

  摘要：

  通过手性磷酸催化偶氮二羧酸酯的不对称远程胺化，实现了具有α，α-二取代的氢喹啉衍生物的第一动力学拆分。机理研究表明，单体催化剂途径通过确定底物和催化剂之间有吸引力的非共价相互作用网络促进速率和对映体确定亲电性进攻。新引入的肼部分的后续轻松移除和转化使这些方案成为强大的工具，可用于不对称合成具有α，α-取代基的N-杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202015008
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 、 氯苯 作用下， 生成 6-phenyl-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Bartram et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1158,1161,1162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangement of organometallic compounds. 24. Carbon skeletal [1,2] anionic rearrangements of tertiary benzylic amines: geometric and electronic requirements for generating the spiroazacyclopropane intermediate
  作者：John J. Eisch、Suresh K. Dua、Csaba A. Kovacs

  DOI：10.1021/jo00229a002

  日期：1987.10
• EISCH, JOHN J.;DUA, SURESH K.;KOVACS, CSABA A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4437-4444
  作者：EISCH, JOHN J.、DUA, SURESH K.、KOVACS, CSABA A.

  DOI：——

  日期：——
• TRIAZINE COMPOUNDS SUBSTITUTED WITH BULKY GROUPS
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：EP3502106B1

  公开（公告）日：2020-09-02
• Asymmetric Synthesis of Hydroquinolines with α,α‐Disubstitution through Organocatalyzed Kinetic Resolution
  作者：Yunrong Chen、Chaofan Zhu、Zheng Guo、Wei Liu、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/anie.202015008

  日期：2021.3

  The first kinetic resolution of hydroquinoline derivatives with α,α‐disubstitution has been achieved through asymmetric remote aminations with azodicarboxylates enabled by chiral phosphoric acid catalysis. Mechanistic studies suggest a monomeric catalyst pathway proceeding through rate‐ and enantio‐determining electrophilic attack promoted by a network of attractive non‐covalent interactions between

  通过手性磷酸催化偶氮二羧酸酯的不对称远程胺化，实现了具有α，α-二取代的氢喹啉衍生物的第一动力学拆分。机理研究表明，单体催化剂途径通过确定底物和催化剂之间有吸引力的非共价相互作用网络促进速率和对映体确定亲电性进攻。新引入的肼部分的后续轻松移除和转化使这些方案成为强大的工具，可用于不对称合成具有α，α-取代基的N-杂环。
• Bartram et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1158,1161,1162
  作者：Bartram et al.

  DOI：——

  日期：——