methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-dimethylamino-α-D-erythro-hexopyranoside | 28369-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-dimethylamino-α-D-erythro-hexopyranoside
• CAS: 28369-13-3
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: BKKBOCHIPICUMP-VGMNWLOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-dimethylamino-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯催化不饱和糖的烯丙基胺化的应用：d-山梨糖胺的新合成

  摘要：

  由甲基4，6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）获得的甲基4-O-苯甲酰基-6-溴-6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷被转化为2，3-不饱和的通过使用三碘咪唑方法制得4-苯甲酸酯（3）。3的脱苯甲酰化，然后乙酰化，得到结晶的甲基4-O-乙酰基-6-溴-2,3,6-三苯氧基-α-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（5）。在钯催化的烯丙基取代条件下用苄基甲胺处理5，得到相应的4-（N-苄基）甲基氨基-6-溴-2-烯苷（37％）和4,6-二-[[ （N-苄基）甲基氨基] -2-烯苷（55％）。用三乙基硼氢化锂将5脱溴，同时进行脱乙酰基反应，很容易得到甲基2,3,6-丁氧基-α-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（8）。8的4-乙酸盐（通过重新乙酰化获得），以及它的4-苯甲酸酯（通过不同的合成方法制得），提供了4-[（（N-苄基）-甲基氨基] -2,3,4,6-四脱氧-α-d甲基的高收率（〜80％）钯催化

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85594-9