1-(1-adamantyl)cyclopentanol | 137506-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 137506-88-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: LZMXLDRHPUTQIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)cyclopentanol 在 platinum(IV) oxide 磺酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 叔丁醇 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 3-cyclopentyl-N,N-diethyl-1-tricyclo<3.3.1.1.^3,7>decanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Fytas; Marakos; Kolocouris, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 10, p. 641 - 647

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-1-甲酸乙酯 、 (butane-1,4-diyl)dimagnesium dibromide 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到1-(1-adamantyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  以伯叔烷基胺为基石的方法

  摘要：

  初级叔烷基胺包括金刚烷胺的类似物，通常连接到药效基团的片段，以提高生物活性。伯叔烷基胺的制备被认为是一个难题。四个合成步骤，其中一些已经用于与胺的合成已有报道初级（RCH 2 NH 2）或仲（RR'CHNH 2）烷基和/或芳基，伯合成进行了测试叔烷基胺（RR'R''CNH 2）包括金刚烷加合物在内的脂族系列。这些程序包括在形成和还原的叔烷基叠氮化物，在标准和改良条件Ritter反应，在加入有机金属试剂以ñ -叔丁基亚磺酰基酮亚胺和一锅在路易斯酸的存在下，Τi（IPRO）腈和有机金属试剂之间的反应4或CeCl 3.对于伯叔烷基胺，尚未开发这些合成途径。当前缺乏对伯叔烷基胺的合成路线的研究。研究了每种方法的反应条件和底物限制，第一种方法是最通用的方法，也适用于带有大分子加合物的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.016

文献信息

• Heterocyclic rimantadine analogues with antiviral activity
  作者：George Stamatiou、George B. Foscolos、George Fytas、Antonios Kolocouris、Nicolas Kolocouris、Christophe Pannecouque、Myriam Witvrouw、Elizaveta Padalko、Johan Neyts、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.024

  日期：2003.12

  size effect in anti-influenza A activity was investigated. Rimantadine analogues 6 and 10 were, respectively, 6- and 4-fold more active than the drug Rimantadine 2, whereas the hexahydroazepine derivative 19 was inactive. Thus, enlargement from a 5-(pyrrolidine)- or 6-(piperidine)- to a 7-(hexahydroazepine)- membered heterocyclic ring dramatically reduced the anti-influenza virus A activity. Substitution

  合成了2-（1-金刚烷基）吡咯烷6、7、2-（1-金刚烷基）哌啶10、12a-c，15a，b和2-（1-金刚烷基）六氢a庚因19、21、22的抗病毒性对甲，乙型流感病毒和人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和2型（HIV-2）具有抗病毒活性。制备母体哌啶10所遵循的合成程序代表了合成2-烷基或环烷基取代的哌啶生物碱的一般方法。母体氨基金刚烷6、10和19包含金刚烷胺药物2的1-氨基乙基药效基团，分别延伸成饱和氮杂环：吡咯烷，哌啶和六氢氮杂pine。研究了抗甲型流感病毒活性中的环大小效应。Rimantadine类似物6和10的活性分别比Rimantadine 2的活性高6到4倍。而六氢a庚因衍生物19是无活性的。因此，从5-（吡咯烷）-或6-（哌啶）-扩大到7-（六氢a庚啶）-员杂环显着降低了抗流感病毒A的活性。用二烷基氨基乙基取代哌啶10得到活性化合物15a和15b：化合物15a对A型流感病
• Synthesis and anti-HIV activity of some new aminoadamantane heterocycles
  作者：G. Fytas、G. Stamatiou、G.B. Foscolos、A. Kolocouris、N. Kolocouris、M. Witvrouw、C. Pannecouque、E. De Clercq

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00320-x

  日期：1997.7

  A new class of aminoadamantane heterocycles has been synthesized and examined for anti-HIV activity. Three compounds proved to be active against the replication of HIV-1 in MT-4 cells with an EC50 ranging from 3.6 to 75.2 mu M. No activity was noted with any of the compounds against HIV-2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Binding and Proton Blockage by Amantadine Variants of the Influenza M2_WT and M2_S31N Explained
  作者：Christina Tzitzoglaki、Anna Wright、Kathrin Freudenberger、Anja Hoffmann、Ian Tietjen、Ioannis Stylianakis、Felix Kolarov、David Fedida、Michaela Schmidtke、Günter Gauglitz、Timothy A. Cross、Antonios Kolocouris

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01115

  日期：2017.3.9

  While aminoadamantanes are well-established inhibitors of the influenza A M2 proton channel, the mechanisms by which they are rendered ineffective against M2(s31N) are unclear. Solid state NMR, isothermal titration calorimetry, electrophysiology, antiviral assays, and molecular dynamics simulations suggest stronger binding interactions for aminoadamantanes to M2(WT). compared to negligible or weak binding to M2s31N. This is due to reshaping of the M2 pore when N31 is present, which, in contrast to wild-type (WT), leads (A) to the loss of the V27 pocket for the adamantyl cage and to a predominant orientation of the ligand's ammonium group toward the N-terminus and (B) to the lack of a helical kink upon ligand binding. The kink, which reduces the tilt of the C-terminal helical domain relative to the bilayer normal, includes the W41 primary gate for proton conductance and may prevent the gate from opening, representing an alternative view for how these drugs prevent proton conductance.
• Synthèse et étude pharmacologique de quelques adamantylcyclopentanamines
  作者：G Fytas、N Kolocouris、GB Foscolos、A Vamvakidès

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90154-f

  日期：1991.7

  In this paper the synthesis of adamantylcyclopentanamines 5, 7 and 8 is described. The experimental data obtained with these derivatives on mice (behaviour, effect on the reserpinic catalepsy or hypothermy, study of the convulsions obtained with high doses) argue in favour of the existence of a glutamatergic component on the action mechanism of these adamantanamines.
• NOVEL RESINS AND PHOTORESIST COMPOSITIONS COMPRISING SAME
  申请人：LIU Cong

  公开号：US20110039206A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Provided are new resins that comprise multi-ring, aromatic and/or multi-cyclic ester unit which preferably are photoacid-labile. Also provided are chemically-amplified positive photoresist that comprise such resins as well as multi-ring, aromatic and/or multi-cyclic ester monomers.