1-甲氧基-2-甲基吲哚-3-甲腈 | 873196-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-2-甲基吲哚-3-甲腈
• 英文名称: 1-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-methoxy-2-methylindole-3-carbonitrile
• CAS: 873196-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: DYKQUSUHDIRZNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  340.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-甲基吲哚-3-甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到3-氰基-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  二碘乙烷/氯化锌介导的3-烷氧基亚氨基-2-芳基烷基腈的分子内杂环合成N-烷氧基吲哚-3-腈

  摘要：

  在温和条件下，通过二氯化碘苯/氯化锌介导的现成的3-烷氧基亚氨基-2-芳基烷基腈的分子内杂环化作用，合成了一系列N-烷氧基吲哚-3-腈。该反应的机理建议由高价碘试剂和路易斯酸分别促进的氯化和脱氯过程中形成nitr阳离子的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701111
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基亚氨基-2-苯基丁腈 在 (二氯碘)-苯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-甲氧基-2-甲基吲哚-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  二碘乙烷/氯化锌介导的3-烷氧基亚氨基-2-芳基烷基腈的分子内杂环合成N-烷氧基吲哚-3-腈

  摘要：

  在温和条件下，通过二氯化碘苯/氯化锌介导的现成的3-烷氧基亚氨基-2-芳基烷基腈的分子内杂环化作用，合成了一系列N-烷氧基吲哚-3-腈。该反应的机理建议由高价碘试剂和路易斯酸分别促进的氯化和脱氯过程中形成nitr阳离子的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701111

文献信息

• Formation of <i>N</i>-Alkoxyindole Framework:  Intramolecular Heterocyclization of 3-Alkoxyimino-2-arylalkylnitriles Mediated by Ferric Chloride
  作者：Yunfei Du、Junbiao Chang、John Reiner、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo7024477

  日期：2008.3.1

  [GRAPHICS]A variety of functionalized N-alkoxyindole-3-carbonitrile derivatives are achieved under remarkably mild conditions by applying a FeCl3-mediated intramolecular heterocyclization of 3-alkoxyimino-2-arylalkylnitliles. This novel synthesis allows the N-moiety on the side chain to be annulated to the benzene ring as the final synthetic step, which enables the functionalization of the benzenoid portion of the indole at an early stage of the synthesis.
• [EN] BICYCLIC PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES BICYCLIQUES DE PYRIDINE ET DE PYRIMIDINE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2003000194A2

  公开（公告）日：2003-01-03

  The invention relates to compounds of the formulas (1) and (2) and to prodrugs thereof, pharmaceutically acceptable salts or solvates of said compounds or said prodrugs, wherein X, R1 and R11 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formulas (1) and (2) and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formulas (1) and (2).
• Iodobenzene Dichloride/Zinc Chloride-Mediated Synthesis of <i>N</i> -Alkoxyindole-3-carbonitriles from 3-Alkoxyimino-2-arylalkylnitriles via Intramolecular Heterocyclization
  作者：Zhongxiang Yun、Ran Cheng、Jiyun Sun、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201701111

  日期：2018.1.17

  heterocyclization of the readily available 3‐alkoxyimino‐2‐arylalkylnitriles mediated by iodobenzene dichloride/zinc chloride. The mechanism of the reaction proposes the formation of a key intermediate of nitrenium cation from a chlorination and dechlorination process facilitated by the hypervalent iodine reagent and Lewis acid respectively.

  在温和条件下，通过二氯化碘苯/氯化锌介导的现成的3-烷氧基亚氨基-2-芳基烷基腈的分子内杂环化作用，合成了一系列N-烷氧基吲哚-3-腈。该反应的机理建议由高价碘试剂和路易斯酸分别促进的氯化和脱氯过程中形成nitr阳离子的关键中间体。