3-甲氧基亚氨基-2-苯基丁腈 | 873196-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基亚氨基-2-苯基丁腈
• 英文名称: 3-methoxyimino-2-phenylbutyronitrile
• 英文别名: 3-(methoxyimino)-2-phenylbutanenitrile；3-Methoxyimino-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 873196-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: ICNXDBNCBBCCEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基亚氨基-2-苯基丁腈 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(2S,3S)-2,3-bis[(E)-N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl]-2,3-diphenylbutanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基亚氨基-2-芳基-烷基腈通过氧化碳-碳键形成的高度立体选择性二聚化

  摘要：

  研究了一系列 3-烷氧基亚氨基-2-芳基-烷基腈的 MnO 2 介导的氧化二聚反应。所开发的方法立体定向地仅提供相应的 C 2 -对称 dl-二聚体，具有 C=N 双键的反式构型，在温和条件下以良好到极好的产率。底物中的烷氧基亚氨基取代基和热力学控制的机制被认为对于这种自由基二聚过程的立体选择性是必不可少的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217369
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 α-苯乙酰乙腈 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-甲氧基亚氨基-2-苯基丁腈
  参考文献：
  名称：

  β-酮腈经保护-氧化-脱氰-脱保护方案合成1,2-二酮

  摘要：

  通过三步方案从β-酮腈制备了各种1,2-二酮，包括在最后一步用甲氧基胺保护酮，氧化脱氰和微波辅助脱保护。这种方法在脱氰过程中使用分子氧作为氧化剂，提供了一种新颖而有效的途径，可以广泛地使用对称和不对称的1,2-二酮。 β-酮腈-氧气-氧化脱氰-微波-1,2-二酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260156

文献信息

• Iodobenzene Dichloride/Zinc Chloride-Mediated Synthesis of <i>N</i> -Alkoxyindole-3-carbonitriles from 3-Alkoxyimino-2-arylalkylnitriles via Intramolecular Heterocyclization
  作者：Zhongxiang Yun、Ran Cheng、Jiyun Sun、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201701111

  日期：2018.1.17

  heterocyclization of the readily available 3‐alkoxyimino‐2‐arylalkylnitriles mediated by iodobenzene dichloride/zinc chloride. The mechanism of the reaction proposes the formation of a key intermediate of nitrenium cation from a chlorination and dechlorination process facilitated by the hypervalent iodine reagent and Lewis acid respectively.

  在温和条件下，通过二氯化碘苯/氯化锌介导的现成的3-烷氧基亚氨基-2-芳基烷基腈的分子内杂环化作用，合成了一系列N-烷氧基吲哚-3-腈。该反应的机理建议由高价碘试剂和路易斯酸分别促进的氯化和脱氯过程中形成nitr阳离子的关键中间体。
• Formation of <i>N</i>-Alkoxyindole Framework:  Intramolecular Heterocyclization of 3-Alkoxyimino-2-arylalkylnitriles Mediated by Ferric Chloride
  作者：Yunfei Du、Junbiao Chang、John Reiner、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo7024477

  日期：2008.3.1

  [GRAPHICS]A variety of functionalized N-alkoxyindole-3-carbonitrile derivatives are achieved under remarkably mild conditions by applying a FeCl3-mediated intramolecular heterocyclization of 3-alkoxyimino-2-arylalkylnitliles. This novel synthesis allows the N-moiety on the side chain to be annulated to the benzene ring as the final synthetic step, which enables the functionalization of the benzenoid portion of the indole at an early stage of the synthesis.