Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid | 61243-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid
• 英文别名: methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 61243-00-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: JCLNNKOKZJNLBY-WXHSDQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 methyl-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯催化不饱和糖的烯丙基胺化的应用：d-山梨糖胺的新合成

  摘要：

  由甲基4，6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）获得的甲基4-O-苯甲酰基-6-溴-6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷被转化为2，3-不饱和的通过使用三碘咪唑方法制得4-苯甲酸酯（3）。3的脱苯甲酰化，然后乙酰化，得到结晶的甲基4-O-乙酰基-6-溴-2,3,6-三苯氧基-α-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（5）。在钯催化的烯丙基取代条件下用苄基甲胺处理5，得到相应的4-（N-苄基）甲基氨基-6-溴-2-烯苷（37％）和4,6-二-[[ （N-苄基）甲基氨基] -2-烯苷（55％）。用三乙基硼氢化锂将5脱溴，同时进行脱乙酰基反应，很容易得到甲基2,3,6-丁氧基-α-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（8）。8的4-乙酸盐（通过重新乙酰化获得），以及它的4-苯甲酸酯（通过不同的合成方法制得），提供了4-[（（N-苄基）-甲基氨基] -2,3,4,6-四脱氧-α-d甲基的高收率（〜80％）钯催化

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85594-9
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2-O-benzoyl-3,4,6-tridesoxy-α-D-threo-hex-enopyranosid 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Dyong, Ingolf; Weigand, Joachim; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 577 - 599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schulte, Gerhard; Meyer, Wolfgang; Starkloff, Angelika, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1809 - 1821
  作者：Schulte, Gerhard、Meyer, Wolfgang、Starkloff, Angelika、Dyong, Ingolf

  DOI：——

  日期：——