methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside | 61819-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranosid；[(2R,3R,6S)-6-methoxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] benzoate
• CAS: 61819-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: JCLNNKOKZJNLBY-RTXFEEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 三氟化硼乙醚 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 1,5-anhydro-2,3,6-tridesoxy-3-trifluoroacetamido-D-xylo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素半新糖苷类似物

  摘要：

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84673-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-D-rhamnal 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素半新糖苷类似物

  摘要：

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84673-x

文献信息

• Dyong, Ingolf; Weigand, Joachim; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 577 - 599
  作者：Dyong, Ingolf、Weigand, Joachim、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——