N-acetylglucosamine 1-phosphate | 22244-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetylglucosamine 1-phosphate
• 英文别名: GlcNAc-1P；2-Acetamido-2-desoxy-β-D-glucose-1-phosphat；2-Desoxy-2-acetamino-D-glucose-1β-phosphat；N-acetyl-beta-D-glucosamine 1-phosphate；[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 22244-42-4
• 化学式: C₈H₁₆NO₉P
• 分子量: 301.19
• InChiKey: FZLJPEPAYPUMMR-PVFLNQBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 ammonium hydroxide 、 beta-N-acetylglucosaminidase Hsero₁₉₄₁ from Herbaspirillum seropedicae SmR₁ 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-acetylglucosamine 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  关于GH3酶的磷酸化酶活性：来自草螺旋藻SmR1的β-N-乙酰氨基葡糖苷酶和来自红多糖菌的葡糖苷酶。

  摘要：

  据报道，糖苷水解酶家族3（GH3）的β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶具有磷酸化活性，这为不常见的组氨酸作为催化酸/碱残基提供了有趣的解释，并暗示该家族的成员可能是磷酸化酶[J. 生物学 化学 2015，290，4887]。在这里，我们描述了Hsero1941的特征，Hsero1941是一种来自内生固氮细菌草拟螺旋藻SmR1的GH3β-N-乙酰氨基葡糖苷酶。该酶对pNP-β-D-GlcNAcp（Km = 0.24 mM，kcat = 1.2 s-1，kcat / Km = 5.0 mM-1s-1）具有明显高于pNP-β-D-Glcp（Km = 33）的活性mM，kcat = 3.3 x 10-3 s-1，kcat / Km = 9 x 10-4 mM-1s-1）。磷酸盐的存在不能显着改变反应的动力学参数。该酶显示出广泛的糖苷配基位点特异性，能够水解磷酸糖β-D-GlcNAc1P和β-D-Glc1P

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.09.015

文献信息

• MENINGOCOCCUS SEROGROUP X CONJUGATE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20150104479A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The invention provides a conjugate of a Neisseria meningitidis serogroup X capsular polysaccharide and a carrier molecule. The conjugate is typically made by (a) oxidising a primary hydroxyl group in the capsular polysaccharide, to give an oxidised polysaccharide with an aldehyde group; and (b) coupling the oxidised polysaccharide to a carrier molecule via the aldehyde group, thereby giving the conjugate. The conjugate may be part of an immunogenic composition. This composition may comprise one or more further antigens, particularly capsular polysaccharides from serogroups A, W135, C and Y and conjugated forms thereof. The composition may be in an aqueous formulation. The composition is useful as a vaccine, e.g. for raising an immune response in a mammal. The invention also provides processes for making the conjugate.

  该发明提供了一种Neisseria meningitidis X群胶囊多糖和载体分子的结合物。通常通过以下步骤制备该结合物：（a）氧化胶囊多糖中的主要羟基，生成带有醛基的氧化多糖；（b）通过醛基将氧化多糖与载体分子偶联，从而生成结合物。该结合物可以是免疫原性组合物的一部分。该组合物可以包括一个或多个进一步的抗原，特别是A、W135、C和Y血清群的胶囊多糖及其共轭形式。该组合物可以是水性制剂。该组合物可用作疫苗，例如，用于提高哺乳动物的免疫反应。该发明还提供了制备该结合物的方法。
• Meningococcus serogroup X conjugate
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US10124051B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  The invention provides a conjugate of a Neisseria meningitidis serogroup X capsular polysaccharide and a carrier molecule. The conjugate is typically made by (a) oxidizing a primary hydroxyl group in the capsular polysaccharide, to give an oxidized polysaccharide with an aldehyde group; and (b) coupling the oxidized polysaccharide to a carrier molecule via the aldehyde group, thereby giving the conjugate. The conjugate may be part of an immunogenic composition. This composition may comprise one or more further antigens, particularly capsular polysaccharides from serogroups A, W135, C and Y and conjugated forms thereof. The composition may be in an aqueous formulation. The composition is useful as a vaccine, e.g. for raising an immune response in a mammal. The invention also provides processes for making the conjugate.

  本发明提供了一种 X 型奈瑟氏脑膜炎球菌荚膜多糖与载体分子的共轭物。该共轭物通常通过以下方法制成：(a) 氧化荚膜多糖中的伯羟基，得到带有醛基的氧化多糖；(b) 通过醛基将氧化多糖与载体分子偶联，从而得到共轭物。轭合物可以是免疫原组合物的一部分。该组合物可包含一种或多种其他抗原，特别是来自血清 A、W135、C 和 Y 族的荚膜多糖及其共轭形式。该组合物可以是水溶液制剂。该组合物可用作疫苗，例如用于提高哺乳动物的免疫反应。本发明还提供了制造共轭物的工艺。