(-)(2S)(benzoyloxy)heptanal | 109420-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)(2S)(benzoyloxy)heptanal
• 英文别名: [(2S)-1-oxoheptan-2-yl] benzoate
• CAS: 109420-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: CISWWGBQEMIEBB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)(2S)(benzoyloxy)heptanal 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 13-benzoyloxylinoleate
  参考文献：
  名称：

  13（S）-羟基 9Z、11E-十八碳二烯酸（铜酸）和 13（S）-N-甲苯磺酰氨基类似物的总对映体特异性合成

  摘要：

  13（S）-羟基 9Z、11E-十八碳二烯酸（coriolic）及其 13（S）-N-甲苯磺酰氨基类似物的总合成是通过 D-甘露醇的短、有效的对映特异性途径报道的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80067-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,1'S)-4,5-bis-(1'-hydroxyhex-1'-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (-)(2S)(benzoyloxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  实用合成的（R）-和（S）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛，微粒体脂质过氧化作用的细胞毒性产物

  摘要：

  脂质过氧化（LPO）的重要产物- （S）-和（R）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛的化学合成是通过对映体纯的2-苯甲酰氧基醛（手性关键中间体）进行的衍生自D-甘露醇的两种非对映体二环氧化合物。通过与（甲酰基亚甲基）三苯基磷烷的维蒂希缩合和羟基的再生，将这些醛转化为最终化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86245-x

文献信息

• Asymmetric Hydroformylation of <i>Z</i>-Enamides and Enol Esters with Rhodium-Bisdiazaphos Catalysts
  作者：M. Leigh Abrams、Floriana Foarta、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ja507701k

  日期：2014.10.15

  Asymmetric hydroformylation (AHF) of Z-enamides and Z-enol esters provides chiral, alpha-functionalized aldehydes with high selectivity and atom economy. Rh-bisdiazaphospholane catalysts enable hydroformylation of these challenging disubstituted substrates under mild reaction conditions and low catalyst loadings. The synthesis of a protected analog of l-DOPA demonstrates the utility of AHF for enantioselective

  Z-烯酰胺和 Z-烯醇酯的不对称加氢甲酰化 (AHF) 可提供具有高选择性和原子经济性的手性、α-官能化醛。Rh-双二氮杂磷烷催化剂能够在温和的反应条件和低催化剂负载下对这些具有挑战性的双取代底物进行加氢甲酰化。受保护的 l-DOPA 类似物的合成证明了 AHF 在肽前体的对映选择性、原子效率合成中的效用。
• Synthesis of (2E,4E)-dienals by double formyl-olefination with an arsonium salt and its application in the syntheses of lipoxygenase metabolites of arachidonic acid
  作者：Zhi-Hui Peng、Yun-Long Li、Wen-Lian Wu、Cui-Xian Liu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/p19960001057

  日期：——

  A new facile route to (2E,4E)-dienals by a double formyl-olefination with arsonium salts has been developed. By this method and with other arsonium reagents in the key step some lipoxygenase metabolites of arachidonic acid, lipoxin A4 and B4 and leukotriene B4, have been synthesized.

  已开发出一种新的简便方法，该方法通过用ar盐进行双甲酰基-烯化来实现（2 E，4 E）二烯。通过该方法以及在关键步骤中与其他砷试剂一起，合成了花生四烯酸，脂蛋白A 4和B 4以及白三烯B 4的一些脂氧合酶代谢产物。
• Facile approach towards the synthesis of homochiral functionalised alcohols from 4-O-[(tert)-butyldimethylsilyl]-2,3-O-cyclohexylidene-l-threose of (l)-(+)-tartaric acid origin
  作者：Angshuman Chattopadhyay、Bhaskar Dhotare

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00282-1

  日期：1998.8

  (l)-(+)-Diethyl tartarate 2 has been transformed into the aldehyde 6. Grignard additions to 6 take place with moderate diastereoselectivity giving predominant formation of the anti products 8a–e. However, in each case the diastereoalcohols are easily separable by column chromatography giving rise to the formation of a series of functionalised homochiral alcohols 7 and 8. On the other hand Zn mediated allylation

  （l）-（+）-酒石酸二乙酯2已转化为醛6。格利雅（Grignard）向6中添加时具有适度的非对映选择性，从而主要形成抗产物8a - e。然而，在每种情况下，非对映醇很容易通过柱色谱法分离，从而导致形成一系列官能化的均手性醇7和8。另一方面，在水存在下，Zn介导的6的烯丙基化和炔丙基化有效地进行，几乎完全（> 99％）立体选择性形成了多功能官能化均聚物8d和均丙8e醇。
• A practical preparation of α-hydroxy and α,β-dihydroxy aldehydes, useful intermediates for the synthesis of arachidonic acid metabolites, starting with<scp>D</scp>-glyceraldehyde acetonide
  作者：Sentaro Okamoto、Toshiyuki Shimazaki、Yasunori Kitano、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860001352

  日期：——

  Optically active α-hydroxy and α,β-dihydroxy aldehydes, useful intermediates for synthesis of lipoxygenase metabolites of arachidonic acid, are synthesized highly diastereoselectively starting with readily available D-glyceraldehyde acetonide.

  旋光性α-羟基和α，β-二羟基醛类（用于合成花生四烯酸的脂氧合酶代谢产物的有用中间体）是从很容易获得的D-甘油醛丙酮化物开始高度非对映选择性地合成的。
• (R)-2,3-O-Cyclohexylideneglyceraldehyde, a Versatile Intermediate for Asymmetric Synthesis of Chiral Alcohol
  作者：A. Chattopadhyay、V. R. Mamdapur

  DOI：10.1021/jo00108a020

  日期：1995.2

  Grignard addition to (R)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde (IIa) gave rise to column chromatographically separable diastereo alcohols 2 and 3 including highly functionalized and synthetically exploitable homoallylic alcohols 2e and 3e and homopropargylic alcohols 2f and 3f. Compound 3c on functional manipulation gave rise to (-)-coriolic acid synthon 6.