benzyl (E)-3-[3,5-dimethyl-4-octadecanoyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]pyrrol-2-yl]prop-2-enoate | 185696-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-3-[3,5-dimethyl-4-octadecanoyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]pyrrol-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 185696-48-4
• 化学式: C₄₃H₅₇NO₄
• 分子量: 651.93
• InChiKey: HNDMRVBPVJRPPF-RRPBDJRISA-N

物化性质

• 沸点：
  697.751±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.012±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.66
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (E)-3-[3,5-dimethyl-4-octadecanoyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]pyrrol-2-yl]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-[3,5-dimethyl-4-octadecanoyl-1-(3-phenylpropionyl)pyrrol-2-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  3- (3,5-Dimethyl-4-octadecanoylpyrrol-2-yl) 丙酸作为 85 kDa 胞质磷脂酶 A2 的抑制剂

  摘要：

  3-(1,4-二酰基吡咯-2-基)丙酸被设计为胞质磷脂酶A2的抑制剂。通过评估钙离子载体 A23187 诱导的牛血小板释放花生四烯酸来测定酶抑制。虽然合成的双酰基化合物 3-[3,5-二甲基-4-十八烷酰基-1-（3-苯基丙酰基）吡咯-2-基]丙酸在 33 μM 下是无活性的，相关的单酰化 3-（3,5-二甲基） -4-octadecanoylpyrrol-2-yl) 丙酸和 3- (1,3,5-trimethyl-4-octadecanoylpyrrol-2-yl) 丙酸被证明是胞质磷脂酶 A2 的抑制剂（IC50：24 μM 和 13 μM，分别）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291103
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-octadecanoylpyrrole-2-carboxylic acid 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 benzyl (E)-3-[3,5-dimethyl-4-octadecanoyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]pyrrol-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  3- (3,5-Dimethyl-4-octadecanoylpyrrol-2-yl) 丙酸作为 85 kDa 胞质磷脂酶 A2 的抑制剂

  摘要：

  3-(1,4-二酰基吡咯-2-基)丙酸被设计为胞质磷脂酶A2的抑制剂。通过评估钙离子载体 A23187 诱导的牛血小板释放花生四烯酸来测定酶抑制。虽然合成的双酰基化合物 3-[3,5-二甲基-4-十八烷酰基-1-（3-苯基丙酰基）吡咯-2-基]丙酸在 33 μM 下是无活性的，相关的单酰化 3-（3,5-二甲基） -4-octadecanoylpyrrol-2-yl) 丙酸和 3- (1,3,5-trimethyl-4-octadecanoylpyrrol-2-yl) 丙酸被证明是胞质磷脂酶 A2 的抑制剂（IC50：24 μM 和 13 μM，分别）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291103