(E)-N-[(2-fluorophenyl)methyl]-N-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]-3-phenylprop-2-enamide | 152529-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-[(2-fluorophenyl)methyl]-N-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 152529-41-4
• 化学式: C₂₀H₂₂FNO₂
• 分子量: 327.399
• InChiKey: HKKCVCFHYVLBON-QFQMRYFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴己烷 、 (E)-N-[(2-fluorophenyl)methyl]-N-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]-3-phenylprop-2-enamide 在 magnesium 作用下， 生成 (R)-3-Phenyl-nonanoic acid (2-fluoro-benzyl)-((R)-1-hydroxymethyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Brown, Eric; Deroye, Christelle; Huet, Francois, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 10, p. 2227 - 2243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氟氯苄 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-N-[(2-fluorophenyl)methyl]-N-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Brown, Eric; Deroye, Christelle; Huet, Francois, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 10, p. 2227 - 2243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of versatile chiral intermediates by enantioselective conjugate addition of alkenyl Grignard reagents to enamides deriving from (R)-(−)- or (S)-(+)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Eric Brown、Christelle Deroye、Joël Touet

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00135-9

  日期：1998.5

  Conjugate addition of but-3-enylmagnesium bromide to the chiral crotonamide (R)-(+)- and (S)-(−)-3, followed by hydrolysis and oxidation, afforded enantiopure (R)-(+)- and (S)-(−)-3-methyladipic acids 8, respectively. Conjugate addition of vinylmagnesium chloride to the chiral crotonamide and cinnamamides (R)-(+)-3–5, followed by hydrolysis, gave the alkenoic acids (S)-12–14, respectively. Iodolactonization

  在手性巴豆酰胺（R）-（+）-和（S）-（-）- 3上共加入溴3-丁基溴化镁，然后水解和氧化，得到对映纯（R）-（+）-和（S）-（-）- 3-甲基己二酸8。共轭加成的乙烯基氯化镁的手性巴豆酰胺和cinnamamides（[R ）- （+） - 3 - 5，接着进行水解，得到的链烯酸（小号） - 12 - 14，分别。后者的碘内酯化导致生成5-碘甲基内酯（+）- 15 – 17，将其借助于减少Ñ -Bu 3 SNH入反式二取代的5- methyllactones（+） - 19 - 21，分别。用LiMe 2 Cu或n- Bu 2 CuLi处理碘甲基内酯（+）- 16，得到了反式-5-烷基-4-苯基内酯（-）- 22或（+）- 23。
• Enantioselective Michael additions of Grignard reagents to cinnamamides deriving from N-fluoroalkyl (R)-(−)-2-aminobutan-1-ol. determination of diastereomeric excess by means of 19F NMR
  作者：Joël Touet、Christelle Le Grumelec、François Huet、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80345-6

  日期：1993.7

  N-Alkylation of (R)-(-)-2-aminobutan-1-ol 1 (a readily available reagent) with ortho-fluorobenzyl chloride, followed by reaction with cinnamoyl chloride, afforded the cinnamamide (R)-(+)-6. Michael addition of n-alkyl magnesium halides to the latter gave the corresponding adducts (R,R)-8a-e whose diastereomeric excesses were higher than 92% as evidenced by F-19 NMR. Acidic hydrolysis of these adducts yielded the corresponding beta-phenylalkanoic acids (R)-(-)-9a-e.
• Brown, Eric; Deroye, Christelle; Huet, Francois, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 10, p. 2227 - 2243
  作者：Brown, Eric、Deroye, Christelle、Huet, Francois、Grumelec, Christelle Le、Touet, Joel

  DOI：——

  日期：——