3-Methyl-1,2-azulendicarbonsaeure-dimethylester | 39178-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-Methyl-1,2-azulendicarbonsaeure-dimethylester
• 英文别名: dimethyl 3-methylazulene-1,2-dicarboxylate；Dimethyl-1-methyl-2,3-azulendicarboxylat
• CAS: 39178-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: JRMORIINCADAOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  360.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基薁 以 萘烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-Methyl-1,2-azulendicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  腈和一些对称取代的甲基衍生物与乙炔二甲酸二甲酯的热反应

  摘要：

  结果表明，四氢摩尔过量的a （1）和乙炔二羧酸二甲酯（ADM）在十氢化萘中在200°下反应，除已知的庚烯（5）和a1,2-二羧酸酯（6）外，还会生成萘。 1.6％四甲基（1 RS，2 RS，5 SR，8 RS）-四环[6.2.2.2 2,5 0 1,5 ] tetradeca-3,6,9,11,13-pentaene-3,4， 9,10-四羧酸（“反” -7），为SHOMO（薁）/ LUMO（ADM）控制的加成ADM到的七元环的结果1后跟一个狄尔斯-阿尔德如此形成的三环中间体16（参见方案3）与第二分子ADM反应。通过X射线衍射分析确认了“抗” -7的结构。类似地，5,7- dimehtylazulene（的热反应3）用萘烷中过量ADM在120℃导致的形成CA。“1％抗‘ - 12，’的7,12-二甲基衍生物的抗” -7，旁相应heptalene- 10和甘菊环-1,2- dicaboxy

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760111

文献信息

• Regioselective synthesis of substituted tropones and azulenes using anodic oxidation of cycloheptatriene systems as the key reaction
  作者：Tatsuya Shono、Toshio Okada、Tsuyoshi Furuse、Shigenori Kashimura、Tetsuo Nozoe、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74254-7

  日期：1992.7

  Regioselective synthesis of di- and trisubstituted tropones has been attained by utilizing anodic oxidation of cycloheptatriene systems as the key reaction. This anodic oxidation has also been found to be useful for the regioselective synthesis of mono- and disubstituted azulenes.
• Howell,J.A.S. et al., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1974, p. 293 - 298
  作者：Howell,J.A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TOCHTERMANN, WERNER;PAHL, ANDREAS;PETERS, EVA-MARIA;PETERS, KARL;SCHNERIN+, CHEM. BER., 121,(1988) N 3, 493-497
  作者：TOCHTERMANN, WERNER、PAHL, ANDREAS、PETERS, EVA-MARIA、PETERS, KARL、SCHNERIN+

  DOI：——

  日期：——
• Tochtermann, Werner; Pahl, Andreas; Peters, Eva-Maria, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 493 - 498
  作者：Tochtermann, Werner、Pahl, Andreas、Peters, Eva-Maria、Peters, Karl、Schnering, Hans Georg von

  DOI：——

  日期：——
• Thermal Reaction of Azulene and Some of Its Symmetrically Substituted Methyl Derivatives with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Yi Chen、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19930760111

  日期：1993.2.10

  It is shown that azulene (1) and dimethyl acetylenedicarboxylate (ADM) in a fourfold molar excess react at 200° in decalin to yield, beside the known heptalene- (5) and azulene-1,2-dicarboxylates (6), in an amount of 1.6% tetramethyl (1RS,2RS,5SR,8RS)-tetracyclo[6.2.2.22,501,5]tetradeca-3,6,9,11,13-pentaene-3,4,9,10-tetracarboxylate(‘anti’-7) as a result of a SHOMO (azulene)/LUMO(ADM)-controlled addition

  结果表明，四氢摩尔过量的a （1）和乙炔二羧酸二甲酯（ADM）在十氢化萘中在200°下反应，除已知的庚烯（5）和a1,2-二羧酸酯（6）外，还会生成萘。 1.6％四甲基（1 RS，2 RS，5 SR，8 RS）-四环[6.2.2.2 2,5 0 1,5 ] tetradeca-3,6,9,11,13-pentaene-3,4， 9,10-四羧酸（“反” -7），为SHOMO（薁）/ LUMO（ADM）控制的加成ADM到的七元环的结果1后跟一个狄尔斯-阿尔德如此形成的三环中间体16（参见方案3）与第二分子ADM反应。通过X射线衍射分析确认了“抗” -7的结构。类似地，5,7- dimehtylazulene（的热反应3）用萘烷中过量ADM在120℃导致的形成CA。“1％抗‘ - 12，’的7,12-二甲基衍生物的抗” -7，旁相应heptalene- 10和甘菊环-1,2- dicaboxy