(E)-N-(6-acetyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(6-acetyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: OFVDENVPTFEYFY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(6-acetyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-enamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 6,7-(methylenedioxy)-2-(trans-styryl)-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。150. 2'，3'，4'，5'，5,6,7-取代的2-苯基-4-喹诺酮和相关化合物：它们的合成，细胞毒性和抑制微管蛋白聚合。

  摘要：

  在我们不断寻找2-苯基-4-喹诺酮系列潜在抗癌药物的过程中，我们合成了一系列6,7-亚甲基二氧基取代和未取代的2-苯基-4-喹诺酮以及相关化合物。据报道它们在体外抑制人肿瘤细胞系和微管蛋白聚合。通常，在细胞毒性和抑制微管蛋白聚合之间发现良好的相关性。在两种试验中，化合物7、9、13、16、22、23、36和37均显示出有效的抑制作用。所有刚性类似物（47-49）和三甲氧基取代的化合物都几乎没有或没有活性。除了在该位置的羟基或甲基以外，在4'-位置的取代也导致几乎没有或没有活性的化合物。正在进行进一步的研究，以确定是否在3'

  DOI：

  10.1021/jm00034a010
• 作为产物：
  描述：

  2'-氨基-4',5'-亚甲二氧基苯乙酮 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-N-(6-acetyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。150. 2'，3'，4'，5'，5,6,7-取代的2-苯基-4-喹诺酮和相关化合物：它们的合成，细胞毒性和抑制微管蛋白聚合。

  摘要：

  在我们不断寻找2-苯基-4-喹诺酮系列潜在抗癌药物的过程中，我们合成了一系列6,7-亚甲基二氧基取代和未取代的2-苯基-4-喹诺酮以及相关化合物。据报道它们在体外抑制人肿瘤细胞系和微管蛋白聚合。通常，在细胞毒性和抑制微管蛋白聚合之间发现良好的相关性。在两种试验中，化合物7、9、13、16、22、23、36和37均显示出有效的抑制作用。所有刚性类似物（47-49）和三甲氧基取代的化合物都几乎没有或没有活性。除了在该位置的羟基或甲基以外，在4'-位置的取代也导致几乎没有或没有活性的化合物。正在进行进一步的研究，以确定是否在3'

  DOI：

  10.1021/jm00034a010

文献信息

• Antitumor Agents. 150. 2',3',4',5',5,6,7-Substituted 2-Phenyl-4-quinolones and Related Compounds: Their Synthesis, Cytotoxicity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Leping Li、Hui-Kang Wang、Sheng-Chu Kuo、Tian-Shung Wu、Dan Lednicer、Chii M. Lin、Ernest Hamel、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00034a010

  日期：1994.4

  and inhibition of tubulin polymerization. Compounds 7, 9, 13, 16, 22, 23, 36, and 37 showed potent inhibitory effects in both assays. All rigid analogs (47-49) and trimethoxy-substituted compounds showed little or no activity. Substitution at the 4'-position also resulted in compounds with little or no activity, except for hydroxyl or methyl groups at this position. Further investigation is underway

  在我们不断寻找2-苯基-4-喹诺酮系列潜在抗癌药物的过程中，我们合成了一系列6,7-亚甲基二氧基取代和未取代的2-苯基-4-喹诺酮以及相关化合物。据报道它们在体外抑制人肿瘤细胞系和微管蛋白聚合。通常，在细胞毒性和抑制微管蛋白聚合之间发现良好的相关性。在两种试验中，化合物7、9、13、16、22、23、36和37均显示出有效的抑制作用。所有刚性类似物（47-49）和三甲氧基取代的化合物都几乎没有或没有活性。除了在该位置的羟基或甲基以外，在4'-位置的取代也导致几乎没有或没有活性的化合物。正在进行进一步的研究，以确定是否在3'