(E)-1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 13262-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Cinnamoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；(E)-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 13262-31-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: SFOVHKYYGVAXCU-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 (E)-1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以51%的产率得到1-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,2,6,7-tetrahydropyrido[3,2,1-ij]quinolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-苯基肉桂酰胺的芳基三氟甲基化：获得三氟甲基化的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  报道了铜催化N-苯基肉桂酰胺的芳基三氟甲基化的方法。该方法提供了一种直接的途径，可通往具有出色的区域选择性和非对映选择性的各种含CF 3的3,4-二氢喹啉-2（1  H）-酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500261
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 CoA ligase from Petunia hybrida 、 N-acyltransferase from Arabidopsis thaliana 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通用的生物合成方法来形成酰胺键

  摘要：

  通用和可持续的酰胺键形成催化策略的开发是制药行业和更广泛的化学工业的主要目标。在这里，我们报告了一种酰胺合成的生物催化方法，该方法利用了自然界中形成酰胺键的酶，N-酰基转移酶（NAT）和CoA连接酶（CL）的多样性。通过选择具有所需底物特征的NAT和CL的组合，可以以可预测的方式构建非天然的生物催化途径，以允许使用化学计量比的羧酸和胺偶联伙伴以高收率获得结构多样的仲和叔酰胺。可以使用分离的酶在体外或体内进行转化反应仅依赖于细胞产生的辅因子。这些全细胞系统的实用性通过Losmapimod的关键中间体（GW856553X）的制备规模合成得到展示，Losmapimod是一种选择性的p38促分裂原活化蛋白激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c8gc01697f

文献信息

• Visible-Light Induced Trifluoromethylation of <i>N</i>-Arylcinnamamides for the Synthesis of CF₃-Containing 3,4-Disubstituted Dihydroquinolinones and 1-Azaspiro[4.5]decanes
  作者：Fei Gao、Chao Yang、Guo-Lin Gao、Lewei Zheng、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01530

  日期：2015.7.17

  of N-arylcinnamamides with Togni’s reagent has been explored. This method allows for an efficient and practical synthesis of a variety of CF3-containing dihydroquinolin-2(1H)-ones and 1-azasporo[4.5]decanes bearing various functional groups under mild conditions.

  已经研究了用Togni试剂在可见光下诱导的N-芳基肉桂酰胺的三氟甲基化。该方法允许在温和条件下有效且实用地合成具有各种官能团的各种含CF 3的二氢喹啉-2（1 H）-one和1-azasporo [4.5]癸烷。
• A versatile biosynthetic approach to amide bond formation
  作者：Helena K. Philpott、Pamela J. Thomas、David Tew、Doug E. Fuerst、Sarah L. Lovelock

  DOI：10.1039/c8gc01697f

  日期：——

  The development of versatile and sustainable catalytic strategies for amide bond formation is a major objective for the pharmaceutical sector and the wider chemical industry. Herein, we report a biocatalytic approach to amide synthesis which exploits the diversity of Nature's amide bond forming enzymes, N-acyltransferases (NATs) and CoA ligases (CLs). By selecting combinations of NATs and CLs with

  通用和可持续的酰胺键形成催化策略的开发是制药行业和更广泛的化学工业的主要目标。在这里，我们报告了一种酰胺合成的生物催化方法，该方法利用了自然界中形成酰胺键的酶，N-酰基转移酶（NAT）和CoA连接酶（CL）的多样性。通过选择具有所需底物特征的NAT和CL的组合，可以以可预测的方式构建非天然的生物催化途径，以允许使用化学计量比的羧酸和胺偶联伙伴以高收率获得结构多样的仲和叔酰胺。可以使用分离的酶在体外或体内进行转化反应仅依赖于细胞产生的辅因子。这些全细胞系统的实用性通过Losmapimod的关键中间体（GW856553X）的制备规模合成得到展示，Losmapimod是一种选择性的p38促分裂原活化蛋白激酶抑制剂。
• Copper-Catalyzed Aryltrifluoromethylation of<i>N</i>-Phenylcinnamamides: Access to Trifluoromethylated 3,4-Dihydroquinolin-2(1 <i>H</i>)-ones
  作者：Qiang Wang、Guifang Han、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500261

  日期：2015.8.10

  A method for copper‐catalyzed aryltrifluoromethylation of N‐phenylcinnamamides is reported. This method provides a straightforward route to a variety of CF3‐containing 3,4‐dihydroquinolin‐2(1 H)‐ones with excellent regioselectivity and diastereoselectivity.

  报道了铜催化N-苯基肉桂酰胺的芳基三氟甲基化的方法。该方法提供了一种直接的途径，可通往具有出色的区域选择性和非对映选择性的各种含CF 3的3,4-二氢喹啉-2（1  H）-酮。