2-acetylphenyl (E)-3-phenylacrylate | 74766-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylphenyl (E)-3-phenylacrylate
• 英文别名: 2'-cinnamoyloxyacetophenone；2-Cinnamoyloxyacetophenone；2-acetylphenyl cinnamate；trans-cinnamic acid-(2-acetyl-phenyl ester)；trans-Zimtsaeure-(2-acetyl-phenylester)；(2-acetylphenyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 74766-95-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: YQXSVJKMLGERLS-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  437.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylphenyl (E)-3-phenylacrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((E)-Styryl)-3-vinyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-alkenyl-2-arylchromones and 2,3-dialkenylchromones via acid-catalysed retro-Michael ring opening of 3-acylchroman-4-ones

  摘要：

  3-Acylchromones and 3-acylflavones, readily available by acylation of 2'-hydroxydibenzoylmethane with acid anhydrides in the presence of base, undergo efficient conjugate reduction with NaBH4 in pyridine to give the corresponding chroman-4-ones/flavanones in high yields. The reduction is both regio- and chemoselective. Treatment of the chroman-4-ones with MeSO3H generates the 3-alkenyl-2-arylchromones by a dehydrative rearrangement initiated by retro-Michael cleavage of the pyranone ring. This reduction-rearrangement sequence can be extended to 2-alkyl-3-alkenoylchromones to generate 3-alkenyl-2-styrylchromones, the first examples of 2,3-dialkenylchromones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.058
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-acetylphenyl-3-(methylthio)acrylate 在 盐酸 、 草酰氯 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 2-acetylphenyl (E)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  软烯化贝克–Venkataraman重排使得能够完全合成Dirchromones和相关的2-取代的chromones

  摘要：

  设计了七步全合成的原始细胞毒性二氢苯并二氢吡喃酮，涉及前所未有的软化贝克-Venkataraman重排。该方法能够以克为单位获取天然存在的敌色酮1（总收率21％），并筛选了对13种癌细胞系的细胞毒性。软化贝克-Venkataraman重排的范围包括不同取代的二氢色酮，包括类黄酮，2-苯乙烯基色酮和2-苯基乙基色酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03148

文献信息

• Discovery, Structure–Activity Relationship, and Antiparkinsonian Effect of a Potent and Brain-Penetrant Chemical Series of Positive Allosteric Modulators of Metabotropic Glutamate Receptor 4
  作者：Delphine Charvin、Vincent Pomel、Millan Ortiz、Mélanie Frauli、Sophie Scheffler、Edith Steinberg、Luc Baron、Laurène Deshons、Rachel Rudigier、Delphine Thiarc、Christophe Morice、Baptiste Manteau、Stanislas Mayer、Danielle Graham、Bruno Giethlen、Nadia Brugger、Gaël Hédou、François Conquet、Stephan Schann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00991

  日期：2017.10.26

  The metabotropic glutamate receptor 4 (mGluR4) is an emerging target for the treatment of Parkinson’s disease (PD). However, since the discovery of its therapeutic potential, no ligand has been successfully developed enough to be tested in the clinic. In the present paper, we report for the first time the medicinal chemistry efforts conducted around the pharmacological tool (−)-PHCCC. This work led

  代谢型谷氨酸受体4（mGluR4）是治疗帕金森氏病（PD）的新兴靶标。然而，自发现其治疗潜力以来，没有成功开发出足以在临床上进行测试的配体。在本文中，我们首次报告了围绕药理学工具（-）-PHCCC进行的药物化学研究。这项工作导致了化合物40的鉴定，一种有效的，选择性的mGluR4阳性变构调节剂（PAM），具有良好的水溶性，并在腹膜内给药后在经过验证的PD运动症状的临床前啮齿动物模型中表现出一致的活性：氟哌啶醇在小鼠和大鼠中引起的僵直和6-羟基多巴胺（6-OHDA）病变模型。此外，我们还描述了口服给药后化合物60与化合物40的紧密类似物具有改善的药代动力学特征的鉴定。基于其有利和独特的临床前特性，化合物60（PXT002331，现为foliglurax）被提名为临床开发的候选药物。
• Efficient Syntheses of New Polyhydroxylated 2,3-Diaryl-9<i>H</i>-xanthen-9-ones
  作者：Clementina M. M. Santos、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.200900026

  日期：2009.6

  between 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one and benzaldehydes, or through Baker–Venkataraman rearrangements of 2-acetylphenyl cinnamates, followed by one-pot bromination/cyclisation with phenyltrimethylammonium tribromide. The 2,3-diaryl-9H-xanthene-9-ones were obtained in one-pot transformations involving Heck reactions between (E)-3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones and styrenes, followed by electrocyclisation

  已经通过两种不同的方法合成了大量羟基化的 2,3-二芳基-9H-xanthen-9-ones，从 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 或 (E)- 3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones。前一种方法涉及 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯乙烯之间的 Heck 反应，导致 (E)-2-methyl-3-styryl-4H-chromen-4-ones; 这些与苯甲醛缩合得到 (E,E)-2,3-distyryl-4H-chromen-4-ones，这导致所需的 2,3-diaryl-9H-xanthen-9-ones 在 1,2 中回流,4-三氯苯。3-Bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones 是通过 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯甲醛之间的羟醛缩合获得的，或者通过
• A Novel and Efficient Route for the Synthesis of Hydroxylated 2,3-Diarylxanthones
  作者：Artur Silva、Clementina Santos、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-2007-990900

  日期：——

  A novel, efficient and general route for the synthesis of hydroxylated 2,3-diarylxanthones is described. 3-Bromo-2-styrylchromone, the key intermediate of this synthesis, is obtained by a Baker-Venkataraman rearrangement of the appropriate 2′-cinnamoyloxyacetophenone, followed by a one-pot reaction with phen-yltrimethylammonium tribromide. The Heck reaction of these bromochromones with substituted

  描述了一种合成羟基化 2,3-二芳基氧杂蒽酮的新型、有效和通用的路线。该合成的关键中间体 3-Bromo-2-styrylchromone 是通过适当的 2'-肉桂酰氧基苯乙酮的 Baker-Venkataraman 重排，然后与苯-基三甲基三溴化铵进行一锅反应获得的。这些溴色酮与取代苯乙烯的 Heck 反应生成甲氧基化的 2,3-二芳基氧杂蒽酮。用 BBr 3 裂解甲基得到所需的羟基化 2,3-二芳基氧杂蒽酮。
• The synthesis of various cycloalkana[d ]xanthones and conversion of the cyclohexa-analogue to a 7,7a-dimethylcyclohexa[d ]xanthene †
  作者：Roy M. Letcher、Tai-Yuen Yue、Kwei-Fung Chiu、Avijit S. Kelkar、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1039/a804365e

  日期：——

  The synthesis of cyclo-penta-, -hexa- and -hepta-[d]xanthones 5 from (E)-(2-hydroxyphenyl)-5-arylpent-4-ene-1,3-diones 4, cycloalkanones and pyrrolidine is described. Reactions to modify 5 in an attempt to synthesize analogues of the five naturally occurring cyclohexa[d]xanthenes (with general formula 1) are also described: these reactions include C-methylations at C-7 and C-7a, hydride reduction of the 8-keto group, dehydroxylations and finally catalytic reduction to give 16. The stereochemistry of 16 established by NOE and an X-ray crystal structure of 9aB differs from 1 at two contiguous C-atoms.

  本文描述了从(E)-(2-羟基苯基)-5-芳基戊-4-烯-1,3-二酮 4、环烷酮和吡咯烷合成环五、六和七-[d]氧杂蒽酮 5 的过程。此外，还描述了对 5 进行改性以试图合成五种天然环己基[d]氧杂蒽类似物（通式 1）的反应：这些反应包括 C-7 和 C-7a 的 C-甲基化、8-酮基的氢化物还原、脱羟基，最后通过催化还原得到 16。通过 NOE 和 9aB 的 X 射线晶体结构确定的 16 的立体化学结构在两个连续的 C 原子上与 1 不同。
• Synthesis of 4-Aryl-3-(2-chromonyl)-2-pyrazolines by the 1,3-dipolar cycloaddition of 2-styrylchromones with diazomethane
  作者：Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、Lúcia M. P. M. Almeida、José A. S. Cavaleiro、Albert Lévai、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/jhet.5570350140

  日期：1998.1

  The first reported 1,3-dipolar cycloaddition of 2-styrylchromones with diazomethane afforded 4-aryl-3-(2-chromonyl)-2-pyrazolines. However, 3-aryl-4-(2-chromonyl)-1-pyrazolines have been also found as minor products of this reaction. These two series of pyrazolines have been fully characterized.

  首次报道的2-苯乙烯基色酮与重氮甲烷的1，3-偶极环加成反应得到4-芳基-3-（2-苯甲酰基）-2-吡唑啉。然而，还发现3-芳基-4-（2-苯甲酰基）-1-吡唑啉是该反应的次要产物。这两个系列的吡唑啉已得到充分表征。