methyl-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside] | 119433-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside]
• 英文别名: Methyl-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosid]；Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)b-Gal1Me2Ac3Ac6Ac；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 119433-24-8
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₈
• 分子量: 650.588
• InChiKey: NWTWYNIVYAQTJI-PQPUEWTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside] 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 Galβ1->4Galβ-OMe
  参考文献：
  名称：

  Masamune; Kamiyama, Tohoku Journal of Experimental Medicine, 1957, vol. 66, p. 43,48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三乙烯二胺 、 4 A molecular sieve 、 一溴化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  单溴化碘促进的糖基化化学：从硫代糖苷高效合成糖基溴化物，从“解除武装”的硫代糖苷和糖基溴化物高效合成O糖苷

  摘要：

  一溴化碘已被发现是用于转化的有效试剂既“武装”和“解除”硫代糖苷（SMe，SPr我，SPh）转换成糖基溴化物。该试剂与最常见的保护基和O-糖苷键兼容。与碘相比，作为碘离子源，IBr的附加效力还允许糖基糖通过“解除武装”的糖基溴化物和硫代糖苷进行糖基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10124-1