Galβ1->4Galβ-OMe | 81131-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Galβ1->4Galβ-OMe
• 英文别名: methyl-(O⁴-β-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside)；Methyl-(O⁴-β-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranosid)
• CAS: 81131-44-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: FHNIYFZSHCGBPP-JTUDZMHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  178.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-benzoyl-4-O-(bromoacetyl)-α-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 1,1-二氯甲醚 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硫脲 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Galβ1->4Galβ-OMe
  参考文献：
  名称：

  寡糖中内部β-d-吡喃半乳糖基残基的前体的替代合成和相关NMR研究，可在O-4处扩链

  摘要：

  由甲基2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-制备2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（溴乙酰基）-α-D-吡喃半乳糖基氯（5） （溴乙酰基）-α-或-β-D-吡喃半乳糖苷通过在氯化锌存在下用二氯甲基甲基醚（DCMME）裂解而形成。5与三甲基2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷缩合的三氟甲磺酸银（三氟甲磺酸盐）给出相应的β-连接的二糖，将其进行O-去（溴乙酰基）化并缩合所得的二糖亲核体用5.将得到的β-连接的三糖脱保护，得到（1-4）-β-连接的D-半乳糖三糖的甲基β-糖苷。将化合物5高产率地转化为相应的1-O-β-乙酰基衍生物，将其与硫脲进行O-去（溴乙酰基）化，得到结晶的1-O-乙酰基-2,3，6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖（9）。9与5的缩合反应生成O- [2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（溴乙酰基）-β-D-吡喃半乳糖基]-（1 ---- 4）-1-O-乙酰基将-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80276-8

文献信息

• Preparation of α and β anomers of various isomeric methyl O-d-galactopyranosyl-d-galactopyranosides. Standards for interpretation of 13C-n.m.r. spectra of d-galactopyranans
  作者：Philip A.J. Gorin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80790-9

  日期：1982.2

  r. resonances of α and β anomers of methyl O - d -galactopyranosyl-β- d -galactopyranosides. In terms of application of these shift values and those of related d -galactobioses to the structural analysis of d -galactopyranans by shift comparisons, some generalizations can be made. For β- d -galactopyranans, the resonances of glycosyloxylated carbon atoms of methyl O -β- d -galactopyranosyl-β- d -galactopyranosides

  摘要通过将2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物与适当的部分O-缩合制备甲基O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷的四个异构体。甲基β-d-吡喃半乳糖苷的取代衍生物。在溴化汞的存在下，3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O-（1-乙氧基亚乙基）-α-d-吡喃半乳糖与相同的受体反应导致形成α和β β键。因此，有可能分配13个Cn.mr共振的甲基O-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷的α和β端基异构体。在通过移位比较将这些移位值和相关的d-半乳双歧杆菌的值应用于d-半乳糖吡喃聚糖的结构分析方面，可以做出一些概括。对于β-d-吡喃半乳糖，甲基O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷的糖基氧基化碳原子的共振对结构敏感，并且似乎具有典型值，而随着C-1'信号的移位观察到有限的变化。另一方面，为了将结构分配给含有α键的d-吡喃半乳糖，甲基O-α-d-吡喃半乳糖基-
• Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides Containing Gal<i>β</i>→4Gal Disaccharide at the Non-Reducing End Using<i>β</i>-Galactanase from<i>Penicillium citrinum</i>
  作者：Hiroshi Fujimoto、Hirofumi Nakano、Megumi Isomura、Sumio Kitahata、Katsumi Ajisaka

  DOI：10.1271/bbb.61.1258

  日期：1997.1

  The transglycosylation reaction was done with a beta-galactanase from Penicillium citrinum. The regioselectivity in the transglycosylation reaction was studied using soy bean arabinogalactan as a donor and mono- or disaccharide derivatives containing beta-galactosyl residue as acceptors. We also synthesized oligosaccharides containing Gal beta 1-->4Gal sequence such as Gal beta 1-->4Gal beta1-->4Glc

  用来自柠檬青霉的β-半乳糖苷酶进行转糖基化反应。使用大豆阿拉伯半乳聚糖作为供体和含有β-半乳糖基残基的单糖或二糖衍生物作为受体，研究了转糖基化反应中的区域选择性。我们还合成了含有Gal beta 1-> 4Gal序列的寡糖，例如Gal beta 1-> 4Gal beta1-> 4Glc，Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 3GlcNac，Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 4GlcNAc，Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 6GlcNAc和Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 3GalNAc，用于复杂糖链的全合成。
• Masamune; Kamiyama, Tohoku Journal of Experimental Medicine, 1957, vol. 66, p. 43,48
  作者：Masamune、Kamiyama

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity of β-d-galactosyl-disaccharide formation using the β-d-galactosidase from Bacillus circulans
  作者：Taichi Usui、Shigenori Morimoto、Yukie Hayakawa、Mitsuaki Kawaguchi、Takeomi Murata、Yoshiharu Matahira、Yoshiro Nishida

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)90164-0

  日期：1996.5