5-O-acetyl-4-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-glucose O-benzyloxime | 359642-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-acetyl-4-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-glucose O-benzyloxime
• 英文别名: [(1S,2S)-3-bromo-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxyiminomethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypropan-2-yl] acetate
• CAS: 359642-18-5
• 化学式: C₂₅H₃₀BrNO₆
• 分子量: 520.42
• InChiKey: ICCURFDWQAWLLL-UEQSERJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-4-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-glucose O-benzyloxime 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1L(1,2,4/3,5)-2-O-benzyl-5-benzyloxyamino-3,4-O-isopropylidenecyclohexan-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  自由基介导从碳水化合物合成对映体纯的，高度官能化的肌醇

  摘要：

  我们报道了前体1,2,7-三苯氧基-7-碘-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖-庚-1-烯醇的合成，自由基环化（1），甲基7-O-乙酰基-6-O-苄基-8-溴-2,3,8-三苯氧基-4,5-O-异亚丙基-D-葡萄糖-辛-2-烯酸酯（2）和5-O-由D-葡萄糖容易制得的乙酰基-4-O-苄基-6-溴-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-葡萄糖-O-苄基肟（3）以及所选择的一些碳环转化从这些中间体。在化合物1中，我们分别安装了一个末端双键和一个碘化物作为自由基受体和离去基团。化合物2和3是分别被α，β-不饱和酯和肟醚取代的ε-溴醛，作为自由基陷阱。这些自由基前体的三丁基氢化锡介导的闭环作用提供了一系列有趣的，各种高度官能化的碳环化合物，可以认为是合成支链环醇，氨基环醇和氨基conduritolitols的有用组成部分。在这些方法中，在新形成的立体中心中发现了良好的化学产率和高的立体选择

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00116-1
• 作为产物：
  描述：

  5-O-acetyl-4-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal 在 吡啶 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-O-acetyl-4-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-glucose O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  自由基介导从碳水化合物合成对映体纯的，高度官能化的肌醇

  摘要：

  我们报道了前体1,2,7-三苯氧基-7-碘-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖-庚-1-烯醇的合成，自由基环化（1），甲基7-O-乙酰基-6-O-苄基-8-溴-2,3,8-三苯氧基-4,5-O-异亚丙基-D-葡萄糖-辛-2-烯酸酯（2）和5-O-由D-葡萄糖容易制得的乙酰基-4-O-苄基-6-溴-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-葡萄糖-O-苄基肟（3）以及所选择的一些碳环转化从这些中间体。在化合物1中，我们分别安装了一个末端双键和一个碘化物作为自由基受体和离去基团。化合物2和3是分别被α，β-不饱和酯和肟醚取代的ε-溴醛，作为自由基陷阱。这些自由基前体的三丁基氢化锡介导的闭环作用提供了一系列有趣的，各种高度官能化的碳环化合物，可以认为是合成支链环醇，氨基环醇和氨基conduritolitols的有用组成部分。在这些方法中，在新形成的立体中心中发现了良好的化学产率和高的立体选择

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00116-1