4-O-acetyl-1,2,3,6-tetra-O-trimethylacetyl-β-D-galactopyranose | 153527-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-acetyl-1,2,3,6-tetra-O-trimethylacetyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 4-O-acetyl-1,2,3,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranose
• CAS: 153527-52-7
• 化学式: C₂₈H₄₆O₁₁
• 分子量: 558.667
• InChiKey: HIUYXPJYPLMZTM-CXQPBAHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-1,2,3,6-tetra-O-trimethylacetyl-β-D-galactopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 cholesteryl 3,4-O-isopropylidene-6-O-oleyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  莱姆病病原体的两种糖脂抗原的合成

  摘要：

  作为开发针对莱姆病的人类疫苗的前奏，据报道伯氏疏螺旋体的糖脂抗原的第一化学合成。首先，合成胆固醇基β-d-吡喃半乳糖苷，并将其转化为半乳糖部分的HO-6基团未保护的部分保护的同类物。在脱水条件下分别用棕榈酸和油酸处理这些中间体，然后除去保护基，得到与从伯克霍尔德氏菌分离的糖脂相同的胆固醇基6 - O-棕榈酰基/油酰基-β-d-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.053
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-trimethylacetyl-β-D-galactopyranose 生成 4-O-acetyl-1,2,3,6-tetra-O-trimethylacetyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHOLESTEROL-CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE AS IMMUNOGENS AGAINST BORRELIA BURGDORFERI
  [FR] COMPOSES CONTENANT DU CHOLESTEROL ET LEUR UTILISATION COMME IMMUNOGENES CONTRE BORRELIA BURGDORFERI

  摘要：

  公开号：

  WO2004089969A3

文献信息

• Synthesis and utilization of saccharide intermediates
  作者：D. Becker、N. Galili

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84121-l

  日期：1993.10

  A new method has been developed for preparation of partially pivaloylated saccharides in one step from readily available starting materials. These intermediates were used in the synthesis of disaccharides and a glucosteroid.