(S)-2-(n-boc-氨基)-n-苄氧基-3-羟基-3-甲基丁酰胺 | 102507-19-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-(n-boc-氨基)-n-苄氧基-3-羟基-3-甲基丁酰胺
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(benzyloxyamino)-3-hydroxy-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: (S)-tert-Butyl (1-((benzyloxy)amino)-3-hydroxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-3-hydroxy-3-methyl-1-oxo-1-(phenylmethoxyamino)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 102507-19-7
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 338.404
• InChiKey: CVDWRNZTWXJRST-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(n-boc-氨基)-n-苄氧基-3-羟基-3-甲基丁酰胺 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2-Benzyloxycarbamoyl-1-methoxy-2-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的合成：β-羟基缬氨酸核的化学特异性磺化和环化

  摘要：

  使用Mitsunobu条件的“异羟肟酸酯”的分子内环化对于形成和分离C-4二甲基单bactam效率低下。然而，1的化学特异性O磺化以及随后的碱环化为从位阻β-羟基氨基酸合成β-内酰胺提供了一种有用的方法。在环化过程中也会发生竞争性重排，提供异构体β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84643-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S)-2-(n-boc-氨基)-n-苄氧基-3-羟基-3-甲基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDINE SUBSTITUTED BETA - LACTAM COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] COMPOSÉS DE BÊTA-LACTAME À SUBSTITUTION AMIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新型β-内酰胺化合物，它们的制备和使用。特别是，本发明涉及作为抗菌剂有用的新型β-内酰胺化合物，即取代脒的单巴坦衍生物及其制备方法。

  公开号：

  WO2013110643A1

文献信息

• MONOBACTAM COMPOUNDS AND USE THEREFOR
  申请人：NANJING SANHOME PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20220002288A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Monobactam compounds and a use therefor. Specifically provided are chemical compounds represented by formula (I) or isomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, crystals, or prodrugs thereof, preparation methods therefor, pharmaceutical compositions containing said compounds, and a use of said compounds or compositions in treating bacterial infection. The present compounds feature excellent antibacterial activity, and have great hopes of becoming a therapeutic agent for bacterial infection.

  单β内酰胺化合物及其用途。具体提供了由式(I)或异构体表示的化合物，药学上可接受的盐、溶剂合物、晶体或其前药，其制备方法，含有所述化合物的药物组合物，以及所述化合物或组合物在治疗细菌感染中的用途。这些化合物具有出色的抗菌活性，并有望成为治疗细菌感染的治疗剂。
• [EN] OXAMAZIN ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES À BASE D'OXAMAZINE
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014164526A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Disclosed herein are oxamazin monobactam compounds and their use as antibiotics resistant to degradation by β-lactamases. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of synthesis.

  本文披露了氧氨噁唑单环内酰胺化合物及其作为抗β-内酰胺酶降解的抗生素的用途。同时还披露了含有这些化合物的药物组合物和合成方法。
• MONOCYCLIC B-LACTAM COMPOUND FOR TREATING BACTERIAL INFECTION
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP3747883A1

  公开（公告）日：2020-12-09

  Disclosed are a class of new monocyclic β-lactam compounds, an isomer thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compounds, and the use of same in preparing drugs for treating diseases associated with bacterial infection. Specifically disclosed are the compounds as shown in formula (I') and formula (II'), isomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公开了一类新的单环 β-内酰胺化合物、其异构体或其药学上可接受的盐、包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在制备治疗与细菌感染有关的疾病的药物中的用途。具体公开了式(I')和式(II')所示的化合物、其异构体或其药学上可接受的盐。
• APPLICATION OF MONOCYCLIC BETA-LACTAM COMPOUND IN PHARMACY
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP3901150A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  An application of a compound represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof in preparation of a drug for treating pneumonia.

  式 (I) 所代表的化合物及其药学上可接受的盐在制备治疗肺炎的药物中的应用。
• Monocyclic β-lactam compound for treating bacterial infection
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC.

  公开号：US11459323B2

  公开（公告）日：2022-10-04

  Disclosed are a class of new monocyclic β-lactam compounds, an isomer thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compounds, and the use of same in preparing drugs for treating diseases associated with bacterial infection. Specifically disclosed are the compounds as shown in formula (I′) and formula (II′), isomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公开了一类新的单环β-内酰胺化合物、其异构体或其药学上可接受的盐、包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在制备治疗与细菌感染有关的疾病的药物中的用途。具体公开了式(Ⅰ′)和式(Ⅱ′)所示的化合物、其异构体或其药学上可接受的盐。