4-chloro-N-methylcarbazole | 117909-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-methylcarbazole
• 英文别名: 9-methyl-4-chlorocarbazole；4-chloro-9-methyl-9Hcarbazole；4-Chloro-9-methylcarbazole
• CAS: 117909-14-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: JZPMCYRWIRRLTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-chloro-9-methyl-9H-carbazole 、 4-chloro-N-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  胺与1,2-二碘苯的光诱导交叉偶联及其在咔唑合成中的应用

  摘要：

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报道了一种通过胺与1,2-二碘苯的光致交叉偶联制备各种叔氨基苯和咔唑衍生物的简便有效的方法。机理研究表明，转化是通过将胺亲核加成至苯并炔中间体并伴随质子转移过程进行的，然后氧化生成的二苯胺的氧化环化以提供相应的咔唑产物。 报道了一种通过胺与1,2-二碘苯的光致交叉偶联制备各种叔氨基苯和咔唑衍生物的简便有效的方法。机理研究表明，转化是通过将胺亲核加成至苯并炔中间体并伴随质子转移过程进行的，然后氧化生成的二苯胺的氧化环化以提供相应的咔唑产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609444

文献信息

• Acid-catalyzed intermolecular rearrangement of N-chlorocarbazole
  作者：Michael De Rosa、Andres Quesada P.、David J. Dodsworth

  DOI：10.1021/jo00378a002

  日期：1987.1
• DE ROSA M.; QUESADA P. A.; DODSWORTH D. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 2, 173-175
  作者：DE ROSA M.、 QUESADA P. A.、 DODSWORTH D. J.

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced Cross-Coupling of Amines with 1,2-Diiodobenzene and Its Application in the Synthesis of Carbazoles
  作者：Wujiong Xia、Xinxin Zhao、Ming Chen、Binbin Huang、Chao Yang、Yuan Gao

  DOI：10.1055/s-0037-1609444

  日期：2018.8

  benzyne intermediate accompanied with a proton transfer process, followed by an oxidative cyclization of the generated diphenylamine to furnish the corresponding carbazole products. A facile and efficient process for the preparation of various tertiary aminobenzenes and carbazole derivatives via photoinduced cross-coupling of amines with 1,2-diiodobenzene is reported. Mechanistic investigations indicate

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报道了一种通过胺与1,2-二碘苯的光致交叉偶联制备各种叔氨基苯和咔唑衍生物的简便有效的方法。机理研究表明，转化是通过将胺亲核加成至苯并炔中间体并伴随质子转移过程进行的，然后氧化生成的二苯胺的氧化环化以提供相应的咔唑产物。 报道了一种通过胺与1,2-二碘苯的光致交叉偶联制备各种叔氨基苯和咔唑衍生物的简便有效的方法。机理研究表明，转化是通过将胺亲核加成至苯并炔中间体并伴随质子转移过程进行的，然后氧化生成的二苯胺的氧化环化以提供相应的咔唑产物。