(E)-1,3,4-triphenylbut-2-en-1-one | 1448857-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-1,3,4-triphenylbut-2-en-1-one
• CAS: 1448857-10-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: ISZFBHFBMUSMFB-HEHNFIMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  443.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3,4-triphenylbut-2-en-1-one 、 三甲基铝 在 copper(II) choride dihydrate 、 C₄₁H₃₄O₂P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-methyl-1,3,4-triphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  多核铜/铝配合物在三甲基铝与无环烯酮高度不对称共轭加成反应中的作用

  摘要：

  Al和朋友：在铜和L1存在下，Me 3 Al不对称地共轭添加到β，β-二取代的α，β-不饱和酮中，导致高效构建全碳取代的手性季中心。该结果是在温和的反应条件下将Me 3 Al不对称共轭加成到无环烯酮上以得到具有优异收率和对映选择性的手性季碳中心的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201206297
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper (I) acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-1,3,4-triphenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  多核铜/铝配合物在三甲基铝与无环烯酮高度不对称共轭加成反应中的作用

  摘要：

  Al和朋友：在铜和L1存在下，Me 3 Al不对称地共轭添加到β，β-二取代的α，β-不饱和酮中，导致高效构建全碳取代的手性季中心。该结果是在温和的反应条件下将Me 3 Al不对称共轭加成到无环烯酮上以得到具有优异收率和对映选择性的手性季碳中心的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201206297

文献信息

• HIGHLY ENANTIOSELECTIVE ACCESS TO CYCLIC BETA-AMINO ACIDS
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US20210171436A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Disclosed herein is a method of forming a compound of formula I: wherein the substituents are defined in the specification. In particular, the compounds of formula I can be converted to amino acids bearing quaternary stereocenters with exceptional optical purities.

  本文揭示了一种形成化合物I的方法：其中取代基在规范中定义。特别是，化合物I可以转化为具有卓越光学纯度的带季碳立体中心的氨基酸。
• Direct Site-Specific and Highly Enantioselective γ-Functionalization of Linear α,β-Unsaturated Ketones: Bifunctional Catalytic Strategy
  作者：Dongxu Yang、Linqing Wang、Fengxia Han、Depeng Zhao、Bangzhi Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201301146

  日期：2013.6.24

  α, β, γ: The title method employs a Mg/L catalyst, which is well suited for the selective γ deprotonation and activation of linear α,β‐unsaturated ketones for reaction with nitroalkenes. The reaction leads to a series of optically active cyclohexene ring systems bearing multiple functional groups, systems which are not easily accessible using other methodologies.

  α，β，γ：标题方法使用Mg / L催化剂，该催化剂非常适合于选择性γ去质子化和线性α，β-不饱和酮与硝基烯烃反应的活化。该反应导致一系列带有多个官能团的光学活性环己烯环系统，这些系统使用其他方法不易获得。
• Highly enantioselective access to cyclic beta-amino acids
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US11512041B2

  公开（公告）日：2022-11-29

  Disclosed herein is a method of forming a compound of formula I: wherein the substituents are defined in the specification. In particular, the compounds of formula I can be converted to amino acids bearing quaternary stereocenters with exceptional optical purities.

  本文公开了一种形成式 I 化合物的方法： 其中取代基在说明书中定义。特别是，式 I 化合物可转化为具有特殊光学纯度的带有四元立体中心的氨基酸。