naphtho[1,2-g]chrysene | 191-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: naphtho[1,2-g]chrysene
• 英文别名: hexacyclo[16.8.0.02,11.03,8.012,17.021,26]hexacosa-1(18),2(11),3,5,7,9,12,14,16,19,21,23,25-tridecaene
• CAS: 191-67-3
• 化学式: C₂₆H₁₆
• 分子量: 328.413
• InChiKey: CGBYIJDDWOKUDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[1,2-g]chrysene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机化合物及其在制备有机电致发光元件中的应用

  摘要：

  本发明公开了下述的式I所示的有机化合物、该有机化合物在有机电致发光材料、有机电致发光元件中的应用、以及、含有该有机化合物的有机电致发光元件。本发明提供的有机化合物能有效实现降低有机电致发光元件启动电压、提高有机电致发光元件发光效率及亮度。

  公开号：

  CN110240547A
• 作为产物：
  描述：

  二萘并[2,1-b:1',2'-d]呋喃 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₂₃H₃₂N₂*ClH 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 naphtho[1,2-g]chrysene
  参考文献：
  名称：

  从镍催化的开环C-O芳基化反应开始，苯并呋喃从芳构型转变为三亚苯基

  摘要：

  已经开发出一类新的芳香族变态，其中二苯并呋喃被转化为三亚苯基。此转化过程由三个连续的操作组成：（1）镍催化的芳基溴化镁进行镍催化的开环C-O键芳基化；（2）所得的羟基部分与Tf 2 O的三氟甲磺酰化（triflation）；以及（3）钯-催化或光诱导的闭环。在最后的闭环步骤中，光诱导过程已证明比钯催化的过程生产力更高。通过使用π-延伸的二萘并呋喃作为底物，以令人满意的产率获得了背苯并稠合的[5]]烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03861

文献信息

• Competing amination and C–H arylation pathways in Pd/xantphos-catalyzed transformations of binaphthyl triflates: switchable routes to chiral amines and helicene derivatives
  作者：Aaron A. Ruch、Sachin Handa、Fanji Kong、Vladimir N. Nesterov、Dale R. Pahls、Thomas R. Cundari、LeGrande M. Slaughter

  DOI：10.1039/c6ob01102k

  日期：——

  intramolecular Pd-catalyzed C–H arylation was observed as a competing side reaction under some conditions. By adjusting the solvent and quantity of the amine, the reaction was optimized to favor either the amination or the C–H arylation pathway, affording two distinct and potentially useful sets of products. The amines represent tunable chiral ligand precursors, while the C–H arylation pathway affords a series

  钯（OAc）2发现xantphos催化剂体系对于在2'-位带有多个烷基，苄基和取代的苯基取代基的双萘基2-三氟甲磺酸酯的苄胺化有效。在某些条件下，带有2'-芳基取代基的分子内Pd催化的CH芳基化反应是竞争性副反应。通过调节溶剂和胺的量，可以优化反应以利于胺化或CH芳基化途径，从而提供两种截然不同且可能有用的产物。胺代表可调的手性配体前体，而C–H芳基化途径则提供了一系列苯并稠合的[5]螺旋衍生物。动力学研究和C–H芳基化途径的活化参数，并得到DFT计算的支持，与一致的金属化-去质子化（CMD）机理一致，该机理涉及与Pd结合的碳酸盐作为碱。Xantphos被提议通过充当半不稳定的配体来促进限制营业额的内球CMD步骤，而Xantphos的宽咬合角则产生了较低的还原消除势垒。
• Oxidative Intramolecular C–C Bond Formation Reactions of 1,2-Diarylbenzenes: Syntheses of Highly Conjugated Double-Bridged Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Ken-ichi Sugiura、Md. Rafikul Islam、Tohru Nishinaga、Kazunori Hirabayashi、Toshio Shimizu

  DOI：10.1055/a-1560-4791

  日期：2022.1

  2-diarylbenzenes induce intramolecular C–C bond formation. The substrates studied were prepared by the stepwise Suzuki–Miyaura coupling reaction that introduced 2-naphthyl, 2-anthranyl, and 2-pyrenyl groups on the ortho-positions of benzene. The subsequent oxidation reaction with FeCl3 induced an oxidative C–C bond formation reaction in the interior regions of the molecules. In marked contrast to our previous

  1,2-二芳基苯的氧化反应诱导分子内 C-C 键的形成。研究的底物是通过逐步 Suzuki-Miyaura 偶联反应制备的，该反应在苯的邻位引入 2-萘基、2-蒽基和 2-芘基。随后与 FeCl3 的氧化反应在分子的内部区域诱导了氧化 C-C 键形成反应。与我们之前的观察结果形成鲜明对比的是，形成了两个 C-C 键。理论计算表明，C-C 键的形成需要双（阳离子自由基）和/或阳离子自由基物种的反应位置处的大自旋密度。获得的 π 扩展分子在吸收光谱中显示出红移。
• Thermal Cyclodehydrogenations To Form 6-Membered Rings:  Cyclizations of [5]Helicenes
  作者：Xiang Xue、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ol7015516

  日期：2007.9.1

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of [5]helicene induces a thermal cyclodehydrogenation to form benzo[ghi]perylene. Evidence is presented that supports an electrocyclization-rearomatization mechanism and is inconsistent with mechanistic alternatives involving the intermediacy of aryl radicals or carbenes in the helicene fjord region.
• Tinnemans,A.H.A. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1975, vol. 94, p. 239 - 243
  作者：Tinnemans,A.H.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic Metamorphosis of Dibenzofurans into Triphenylenes Starting with Nickel-Catalyzed Ring-Opening C–O Arylation
  作者：Yuto Kurata、Shinya Otsuka、Norihito Fukui、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03861

  日期：2017.3.17

  A new class of aromatic metamorphosis has been developed in which dibenzofurans were converted into triphenylenes. This transformation is composed of three successive operations: (1) nickel-catalyzed ring-opening C–O bond arylation with arylmagnesium bromides, (2) trifluoromethanesulfonylation (triflation) of the resulting hydroxy moiety with Tf2O, and (3) palladium-catalyzed or photoinduced ring closure

  已经开发出一类新的芳香族变态，其中二苯并呋喃被转化为三亚苯基。此转化过程由三个连续的操作组成：（1）镍催化的芳基溴化镁进行镍催化的开环C-O键芳基化；（2）所得的羟基部分与Tf 2 O的三氟甲磺酰化（triflation）；以及（3）钯-催化或光诱导的闭环。在最后的闭环步骤中，光诱导过程已证明比钯催化的过程生产力更高。通过使用π-延伸的二萘并呋喃作为底物，以令人满意的产率获得了背苯并稠合的[5]]烯。