(E)-β-chloro-α-(ethoxycarbonyl)cinnamaldehyde | 31357-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-β-chloro-α-(ethoxycarbonyl)cinnamaldehyde
• 英文别名: ethyl 3-phenyl-3-chloro-2-formylprop-2-enoate；trans-Ethyl-β-chloro-α-formylcinnamat；Ethyl (2e)-3-phenyl-2-formyl-3-chloroacrylate；ethyl (E)-3-chloro-2-formyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 31357-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: ABLJSQCOJKGKCT-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-chloro-α-(ethoxycarbonyl)cinnamaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8,8'-(dodecane-1,12-diyl)bis(3-methyl-2,4-dioxo-7-phenyl-2,3,4,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2,3,4,8-tetrahydro-2,4-dioxopyrido(2,3-d)pyrimidines (5-deazalumazines) and their bis-compounds.

  摘要：

  乙基2, 3, 4, 8-四氢-3-甲基-2, 4-二氧吡啶[2, 3-d]嘧啶-6-羧酸酯（IV）及其双化合物（VI）是通过6-烷基或6-芳基氨基-3-甲基尿嘧啶（II）与适当的乙基3-氯-2-甲酰丙-2-烯酸酯（III）在二甲基甲酰胺中缩合合成的。将酯IV和VI在碱性条件下水解，会导致取代基（R2）在7位的重新排列，转移到6位的取代基上，生成对应的6-酰基-1, 2, 3, 4, 7, 8-六氢-3-甲基-2, 4, 7-三氧吡啶[2, 3-d]嘧啶（VII）及其双化合物（X）。对这种重新排列的机制进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1699
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 (E)-β-chloro-α-(ethoxycarbonyl)cinnamaldehyde 、 (Z)-β-chloro-α-(ethoxycarbonyl)cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. 33. Approaching the retention region from the stereoconvergence region in nucleophilic substitution of (E)- and (Z)-methyl p-substituted .alpha.-formyl- and .alpha.-(tert-butoxycarbonyl)-.beta.-halocinnamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a005

文献信息

• A New and Convenient Synthesis of 8-Substituted Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2,4(8<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Fumio Yoneda、Masakazu Koga、Tomohisa Nagamatsu

  DOI：10.1055/s-1983-30232

  日期：——