ethyl (S)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxoisoindoline-1-carboxylate | 1350468-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (S)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxoisoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxoisoindoline-1-carboxylate；Ethyl (1S)-1-(Hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxoisoindoline-1-carboxylate；ethyl (1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxoisoindole-1-carboxylate
• CAS: 1350468-49-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: LEOVXDIVXGUHEF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxoisoindoline-1-carboxylate 在 聚合甲醛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(+/-)-ethyl 1-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxoisoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  为了实现目标过程而使用ReactIR

  摘要：

  描述了1的高效四步合成，其中利用ReactIR是高效处理和反应监控的关键。关键的化学步骤包括（i）亲核芳香取代，将芳香族硝基的铁还原为苯胺，（ii）脱羧和（iii）形成酯。

  DOI：

  10.1021/op5003165
• 作为产物：
  描述：

  diethyl homophthalate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氧化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 ethyl (S)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxoisoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PHENYL BENZOYLAMIDES
  [FR] 2-PHÉNYLBENZOYLAMIDES

  摘要：

  公式I的化合物能够抑制微粒体甘油三酯转运蛋白（MTP）和/或载脂蛋白B（Apo B）的分泌，以及它们在治疗与这些疾病相关的动物疾病中的应用，在本文件中有所描述。

  公开号：

  WO2011145022A1

文献信息

• 2-PHENYL BENZOYLAMIDES
  申请人：Conn Edward Lee

  公开号：US20130072519A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds of Formula I that inhibit microsomal triglyceride transfer protein (MTP) and/or apolipoprotein B (Apo B) secretion and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  本文描述了公式I的化合物，该化合物抑制微粒体甘油三酯转移蛋白（MTP）和/或载脂蛋白B（Apo B）的分泌，以及它们在动物治疗与之相关的疾病中的用途。
• [EN] 2-PHENYL BENZOYLAMIDES<br/>[FR] 2-PHÉNYLBENZOYLAMIDES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011145022A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Compounds of Formula I that inhibit microsomal triglyceride transfer protein (MTP) and/or apolipoprotein B (Apo B) secretion and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  公式I的化合物能够抑制微粒体甘油三酯转运蛋白（MTP）和/或载脂蛋白B（Apo B）的分泌，以及它们在治疗与这些疾病相关的动物疾病中的应用，在本文件中有所描述。
• Utilization of ReactIR in Fit for Purpose Process Enablement
  作者：Shane A. Eisenbeis、Raymond Chen、Ming Kang、Mark Barrila、Richard Buzon

  DOI：10.1021/op5003165

  日期：2015.1.16

  An efficient four-step synthesis of 1 is described in which utilization of ReactIR was key to efficient processing and reaction monitoring. Key chemical steps included (i) nucleophilic aromatic substitution, iron reduction of aromatic nitro group to aniline, (ii) decarboxylation, and (iii) ester formation.

  描述了1的高效四步合成，其中利用ReactIR是高效处理和反应监控的关键。关键的化学步骤包括（i）亲核芳香取代，将芳香族硝基的铁还原为苯胺，（ii）脱羧和（iii）形成酯。